Alkanlar anlayışının tərifindən başlamaq faydalı olardı. Bunlar doymuş və ya doymuşdur deyə bilərik ki, bunlar C atomlarının sadə bağlarla bağlandığı karbonlardır. Ümumi düstur: CnH₂n+ 2.
Məlumdur ki, onların molekullarında H və C atomlarının sayının nisbəti digər siniflərlə müqayisədə maksimumdur. Bütün valentliklərin C və ya H tərəfindən tutulması səbəbindən alkanların kimyəvi xassələri aydın ifadə olunmur, buna görə də onların ikinci adı doymuş və ya doymuş karbohidrogenlər ifadəsidir.
Onların nisbi kimyəvi təsirsizliyini ən yaxşı əks etdirən daha köhnə bir ad da var - parafinlər, "yaxınlıqdan məhrum" deməkdir.
Beləliklə, bugünkü söhbətimizin mövzusu: "Alkanlar: homoloji sıra, nomenklatura, quruluş, izomeriya". Onların fiziki xüsusiyyətləri ilə bağlı məlumatlar da təqdim olunacaq.
Alkanlar: quruluş, nomenklatura
Onlarda C atomları sp3 hibridləşməsi adlanan vəziyyətdədir. Bu baxımdan, alkan molekulunu təkcə bir-biri ilə deyil, həm də H ilə əlaqəli olan tetraedral C strukturlarının toplusu kimi nümayiş etdirmək olar.
C və H atomları arasında güclü, çox aşağı qütblü s bağları var. Atomlar həmişə sadə bağlar ətrafında fırlanır, buna görə alkan molekulları müxtəlif formalar alır və bağ uzunluğu və aralarındakı bucaq sabit dəyərlərdir. Molekulun σ bağları ətrafında fırlanması nəticəsində bir-birinə çevrilən formalara adətən konformasiyalar deyilir.
Sözügedən molekuldan bir H atomunun çıxarılması prosesində karbohidrogen radikalları adlanan 1 valentli növlər əmələ gəlir. Onlar yalnız qeyri-üzvi birləşmələr nəticəsində yaranır. Doymuş karbohidrogen molekulundan 2 hidrogen atomunu çıxarsanız, 2 valentli radikallar alırsınız.
Beləliklə, alkanların nomenklaturası ola bilər:
- radial (köhnə versiya);
- əvəzetmə (beynəlxalq, sistematik). Bu, IUPAC tərəfindən təklif edilmişdir.
Radial nomenklaturanın xüsusiyyətləri
Birinci halda alkanların nomenklaturası aşağıdakı kimi xarakterizə olunur:
- Karbohidrogenlərin 1 və ya bir neçə H atomunun radikallarla əvəz olunduğu metanın törəmələri kimi nəzərdən keçirilməsi.
- Çox mürəkkəb olmayan əlaqələrdə yüksək dərəcədə rahatlıq.
Əvəzetmə nomenklaturasının xüsusiyyətləri
Alkanların əvəzedici nomenklaturası aşağıdakı xüsusiyyətlərə malikdir:
- Ad üçün əsas 1 karbon zənciridir, qalan molekulyar fraqmentlər isə əvəzedicilər hesab olunur.
- Bir neçə eyni radikal varsa, onların adından əvvəl nömrə göstərilir (ciddi olaraq sözlərlə), radikal rəqəmlər isə vergüllə ayrılır.
Kimya: alkanların nomenklaturası
Rahatlıq üçün məlumatlar cədvəl şəklində təqdim olunur.
Maddənin adı | Adın əsası (kök) | Molekulyar formula | Karbon əvəzedicisinin adı | Karbon Əvəzedici Formula |
Alkanların yuxarıdakı nomenklaturasına tarixən inkişaf etmiş adlar daxildir (doymuş karbohidrogenlər seriyasının ilk 4 üzvü).
5 və ya daha çox C atomu olan genişlənməmiş alkanların adları verilmiş C atomlarının sayını əks etdirən yunan rəqəmlərindən götürülüb. Beləliklə, -an şəkilçisi maddənin bir sıra doymuş birləşmələrdən olduğunu göstərir.
Açılmış alkanların adlarını tərtib edərkən, əsas zəncir ən çox C atomunu ehtiva edən zəncirdir ki, əvəzedicilər ən az sayda olsun. Eyni uzunluqda iki və ya daha çox zəncir olduqda, ən çox əvəzediciləri ehtiva edən əsas olur.
Alkanların izomerliyi
Onların seriyasının əsas karbohidrogeni metan CH₄-dir. Metan seriyasının hər bir sonrakı nümayəndəsi ilə metilen qrupunda əvvəlkindən fərq müşahidə olunur - CH₂. Bu nümunəni bütün alkanlar seriyası boyunca izləmək olar.
Alman alimi Schiel bu silsilənin homoloji adlandırılması təklifini irəli sürdü. Yunan dilindən tərcümədə "oxşar, oxşar" deməkdir.
Beləliklə, homoloji sıra eyni quruluşa və oxşar kimyəvi xassələrə malik olan əlaqəli üzvi birləşmələrin məcmusudur. Homoloqlar müəyyən seriyanın üzvləridir. Homoloji fərq, 2 qonşu homoloqun fərqli olduğu bir metilen qrupudur.
Daha əvvəl qeyd edildiyi kimi, hər hansı bir doymuş karbohidrogenin tərkibi CnH₂n + 2 ümumi düsturundan istifadə etməklə ifadə edilə bilər. Beləliklə, metandan sonra homoloji sıranın növbəti üzvü etandır - C₂H₆. Onun strukturunu metandan çevirmək üçün 1 H atomunu CH₃ ilə əvəz etmək lazımdır (aşağıdakı şəkil).
Hər bir sonrakı homoloqun quruluşu əvvəlkindən eyni şəkildə çıxarıla bilər. Nəticədə etandan propan əmələ gəlir - C₃H₈.
İzomerlər nədir?
Bunlar eyni keyfiyyət və kəmiyyət molekulyar tərkibinə (eyni molekulyar formula) malik olan, lakin fərqli kimyəvi quruluşa malik olan, həmçinin müxtəlif kimyəvi xassələrə malik olan maddələrdir.
Yuxarıda müzakirə edilən karbohidrogenlər qaynama nöqtəsi kimi bir parametrə görə fərqlənir: -0,5 ° - butan, -10 ° - izobutan. Bu tip izomerizmə karbon skeleti izomerizmi deyilir;
Karbon atomlarının sayı artdıqca struktur izomerlərin sayı sürətlə artır. Beləliklə, C₁₀H₂₂ 75 izomerə uyğun olacaq (məkan daxil olmaqla) və C₁₅H₃₂ üçün artıq 4347 izomer məlumdur, C₂₀H₄₂ üçün - 366,319.
Beləliklə, alkanların nə olduğu, homoloji sıralar, izomeriyalar, nomenklaturalar artıq aydın oldu. İndi IUPAC-a uyğun olaraq adların tərtib edilməsi qaydalarına keçməyə dəyər.
IUPAC nomenklaturası: adların formalaşması qaydaları
Birincisi, karbohidrogen strukturunda ən uzun və ən çox əvəzediciləri ehtiva edən karbon zəncirini tapmaq lazımdır. Sonra əvəzedicinin ən yaxın olduğu ucundan başlayaraq zəncirin C atomlarını nömrələmək lazımdır.
İkincisi, əsas, C atomlarının sayına görə əsas zəncirə uyğun gələn budaqlanmamış doymuş karbohidrogenin adıdır.
Üçüncüsü, bazadan əvvəl əvəzedicilərin yaxınlığında yerləşdiyi lokantların nömrələrini göstərmək lazımdır. Əvəzedicilərin adları onlardan sonra defislə yazılır.
Dördüncüsü, müxtəlif C atomlarında eyni əvəzedicilərin olması halında, lokantlar birləşir və addan əvvəl çarpan prefiks görünür: di - iki eyni əvəzedici üçün, üç - üç, tetra - dörd, penta - beş üçün. və s. Rəqəmlər bir-birindən vergül, sözlərdən isə tire ilə ayrılmalıdır.
Eyni C atomunda eyni anda iki əvəzedici varsa, lokant da iki dəfə yazılır.
Bu qaydalara əsasən alkanların beynəlxalq nomenklaturası formalaşır.
Nyuman proqnozları
Bu amerikalı alim konformasiyaların qrafik nümayişi üçün xüsusi proyeksiya düsturlarını - Nyuman proyeksiyalarını təklif etmişdir. Onlar A və B formalarına uyğundur və aşağıdakı şəkildə təqdim olunur.
Birinci halda bu, A-okluziyalı konformasiya, ikincidə isə B-inhibe edilmiş konformasiyadır. A mövqeyində H atomları bir-birindən minimum məsafədə yerləşir. Bu forma ən yüksək enerji dəyərinə uyğundur, çünki aralarındakı itələmə ən böyükdür. Bu, enerji baxımından əlverişsiz bir vəziyyətdir, nəticədə molekul onu tərk etməyə və daha sabit B mövqeyinə keçməyə meyllidir. Burada H atomları bir-birindən mümkün qədər uzaqdır. Beləliklə, bu mövqelər arasında enerji fərqi 12 kJ/mol təşkil edir, buna görə metil qruplarını birləşdirən etan molekulunda ox ətrafında sərbəst fırlanma qeyri-bərabərdir. Molekul enerji baxımından əlverişli mövqeyə girdikdən sonra orada qalır, başqa sözlə, “yavaşlayır”. Buna görə inhibe adlanır. Nəticə odur ki, 10 min etan molekulu otaq temperaturunda inhibe edilmiş konformasiya şəklindədir. Yalnız birinin fərqli bir forması var - qaranlıq.
Doymuş karbohidrogenlərin alınması
Məqalədən artıq məlum oldu ki, bunlar alkanlardır (onların quruluşu və nomenklaturası əvvəllər ətraflı təsvir edilmişdir). Onları əldə etməyin yollarını nəzərdən keçirmək faydalı olardı. Onlar neft, təbii və kömür kimi təbii mənbələrdən ayrılırlar. Sintetik üsullardan da istifadə olunur. Məsələn, H₂ 2H₂:
- Hidrogenləşmə prosesi CnH₂n (alkenlər)→ CnH₂n+2 (alkanlar)← CnH₂n-2 (alkinlər).
- C və H monooksid qarışığından - sintez qazı: nCO+(2n+1)H₂→ CnH₂n+2+nH₂O.
- Karboksilik turşulardan (onların duzlarından): anodda elektroliz, katodda:
- Kolbe elektroliz: 2RCOona+2H₂O→R-R+2CO₂+H₂+2NaOH;
- Dumas reaksiyası (qələvi ilə ərinti): CH₃COONa+NaOH (t)→CH₄+Na₂CO₃.
- Yağın krekinqi: CnH₂n+2 (450-700°)→ CmH₂m+2+ Cn-mH₂(n-m).
- Yanacağın qazlaşdırılması (bərk): C+2H₂→CH₄.
- Daha az C atomuna malik olan kompleks alkanların (halogen törəmələri) sintezi: 2CH₃Cl (xlorometan) +2Na →CH₃- CH₃ (etan) +2NaCl.
- Metanidlərin (metal karbidlərin) su ilə parçalanması: Al₄C₃+12H₂O→4Al(OH₃)↓+3CH₄.
Doymuş karbohidrogenlərin fiziki xassələri
Rahatlıq üçün məlumatlar cədvəldə qruplaşdırılıb.
Düstur | Alkan | °C-də ərimə nöqtəsi | Qaynama nöqtəsi °C | Sıxlıq, q/ml |
t = -165°С-də 0,415 |
||||
t= -100°C-də 0,561 |
||||
t = -45 ° C-də 0,583 |
||||
t =0°C-də 0,579 |
||||
2-Metilpropan | t = -25 ° C-də 0,557 |
|||
2,2-Dimetilpropan | ||||
2-Metilbutan | ||||
2-Metilpentan | ||||
2,2,3,3-Tetra-metilbutan | ||||
2,2,4-Trimetilpentan | ||||
n-C₁₀H₂₂ | ||||
n-C₁₁H₂₄ | n-Undecan | |||
n-C₁₂H₂₆ | n-dodekan | |||
n-C₁₃H₂₈ | n-Tridecan | |||
n-C₁₄H₃₀ | n-tetradekan | |||
n-C₁₅H₃₂ | n-Pentadecan | |||
n-C₁₆H₃₄ | n-Hexadecane | |||
n-C₂₀H₄₂ | n-Eicosane | |||
n-C₃₀H₆₂ | n-Triacontan | 1 mmHg st | ||
n-C₄₀H₈₂ | n-tetrakontan | 3 mmHg İncəsənət. | ||
n-C₅₀H₁₀₂ | n-Pentacontan | 15 mmHg İncəsənət. | ||
n-C₆₀H₁₂₂ | n-Heksakontan | |||
n-C₇₀H₁₄₂ | n-Heptakontan | |||
n-C₁₀₀H₂₀₂ |
Nəticə
Məqalədə alkanlar (struktur, nomenklatura, izomeriya, homoloji sıra və s.) kimi bir anlayış araşdırılmışdır. Radial və əvəzedici nomenklaturaların xüsusiyyətləri haqqında bir az danışılır. Alkanların alınması üsulları təsvir edilmişdir.
Bundan əlavə, məqalə alkanların bütün nomenklaturasını ətraflı şəkildə sadalayır (test, alınan məlumatları mənimsəməyə kömək edə bilər).
Alkanlar (parafinlər və ya doymuş karbohidrogenlər)– elementar tərkibinə görə üzvi birləşmələrin ən sadə sinfi. Onlar karbon və hidrogendən ibarətdir. Bu sinfin əcdadı metan CH 4-dür. Alkanlar kimi təsnif edilən bütün digər karbohidrogenlər homoloji metan seriyasının üzvləridir. Alkanların ümumi düsturu C n H 2 n +2
Karbonun xarici qabığında dörd valent elektron var, buna görə də hidrogen atomları ilə dörd iki elektron kovalent rabitə yarada bilər:
Daha yüksək homologlara keçərkən izomerlərin sayı kəskin şəkildə artır (yuxarıya bax).
Bir qonşu karbon atomuna bağlanmış bir karbon atomu deyilir ilkin, iki ilə - ikinci dərəcəli, üç ilə - ali və dörd ilə - dördüncü:
Alkanları adlandırmaq üçün bir neçə nomenklaturadan istifadə etmək olar: tarixi və ya əhəmiyyətsiz nomenklatura - Bu, çox istifadə edilən üzvi birləşmələr üçün tarixən müəyyən edilmiş adların xülasəsidir. – rasional nomenklatura. Bu nomenklaturaya uyğun ad tərtib edilərkən birləşmənin tərkibindəki hidrogen atomlarının alkil radikalları ilə əvəzlənməsi nəticəsində seriyanın ən sadə nümayəndəsindən alınmış hesab edilir.
– IUPAC nomenklaturası
Homoloji seriya, eyni funksional qrupları və eyni strukturu ilə üzvi birləşmələrin ardıcıllığı, hər bir üzvü daimi struktur vahidi (homoloji fərq) öz qonşusu ilə fərqlənir, ən tez-tez bir metilen qrupu -CH 2 -. Homoloji silsilənin üzvlərinə homoloqlar deyilir. Homoloji sıralarda bir çox fiziki xüsusiyyətlər təbii olaraq dəyişir. Məsələn, bir sıra düz zəncirli birləşmələrin (C 5 -C 14) ortasında qaynama nöqtələri qonşu homologlar arasında 20-30 ° C ilə fərqlənir; homoloji fərq -CH 2 - natrium D-xətti üçün yanma istiliyinin 630-640 kJ/mol artmasına və molekulyar qırılmanın 4,6 artmasına uyğundur. Homoloji silsilənin yuxarı üzvlərində bu fərqlər tədricən hamarlanır.
Alkanların fiziki və kimyəvi xassələri. Alkanların alınması və identifikasiyası üsulları. Fərdi nümayəndələr.
Alkanların fiziki xassələri.
Seriyanın ilk dörd üzvü - metan, etan, propan və butan - otaq şəraitində qazlardır. Alkanlar C 5 – C 15 maye, C 16 və ondan sonrakılar isə bərkdirlər.
Normal şəraitdə
Alkanların kimyəvi xassələri
Metan seriyasının karbohidrogenləri adi temperaturda kimyəvi cəhətdən çox təsirsizdir. Onlar hidrogen əlavə etmirlər (deməli, məhdudlaşdırıcı olanlar), Cl 2 və Br 2 ilə başlamadan reaksiya vermirlər və soyuqda kalium permanganat və xrom turşusu kimi güclü oksidləşdirici maddələrlə oksidləşmirlər radikalların əmələ gəlməsi ilə nisbətən asanlıqla homolitik parçalanmaya məruz qalırlar. Buna görə də radikal əvəzetmə reaksiyaları alkanlar üçün daha çox olur.
- Halogenləşmə
İşıqda alkanlar ardıcıl olaraq hidrogen atomlarını halogen atomları ilə əvəz edə bilər, məsələn:
At temperatur » 500 °C Metan azot turşusu və azot dioksidin təsiri altında nitratlanır:
- Sulfonasiya
Kükürd turşusu (oleum) qızdırıldıqda alkanları yavaş-yavaş sulfonlaşdırır üçüncü ilə karbon atomu:
- Sulfoxlorlama
Ultrabənövşəyi işığın təsiri altında alkanlar SO 2 + Cl 2 qarışığı ilə əvəzetmə reaksiyasına məruz qalır:
- Oksidləşmə
İzoalkanlarda üçüncü qrup CH nisbətən asanlıqla oksidləşir. Sənaye marağı daha yüksək doymuş karbohidrogenlərin C 8 - C 18 qarışığının katalitik oksidləşməsidir:
- Dehidrogenləşmə
t = 300 °C...400 °C-də katalizatorun üzərindən keçən alkanlar iki hidrogen atomunu itirərək alkenlərə çevrilirlər:
- İzomerləşmə
Turşu katalizatorlarının təsiri altında (məsələn, AlCl 3, H 2 SO 4 və s.) Alkanlar karbon skeletini yenidən qurmağa qadirdirlər:
Alkanların alınması üsulları
– Doymamış karbohidrogenlərin hidrogenləşməsi
– alkil halidlərdən ( Wurtz reaksiyası, 1870)
– Karboksilik turşulardan
– Neft alkanlarının krekinqi və pirolizi:
5. Alkenlər. Ümumi xüsusiyyətlər: quruluşu, izomeriyası, nomenklaturası.
Alkenlərin homoloji seriyası etilenlə başlayır. Alkenlər(olefinlər, etilen karbohidrogenləri) – molekulunda bir qoşa bağ olan karbohidrogenlər. Ümumi düstur C n H 2n-dir.
İzomerizm. Nomenklatura
Doymuş karbohidrogenlər silsiləsində olduğu kimi, alkenlərin struktur izomeriyası silsilənin dördüncü üzvündən başlayır. Lakin izomerlərin sayı daha çoxdur. Olefinlərin izomeriyası karbon zəncirinin quruluşu ilə, ikincisi, zəncirdəki qoşa bağın mövqeyi ilə, üçüncüsü, ikiqat rabitəli karbonlarda atomların və ya qrupların məkanda yerləşməsi ilə müəyyən edilir.
Alkenlər müxtəlif nomenklaturalarla adlanır. Trivial nomenklaturada müvafiq doymuş karbohidrogen radikalının adına –ene şəkilçisi əlavə olunur: etilen, propilen, butilen, izobutilen, amilen və s. Rasional nomenklaturaya görə olefinlər etilen törəmələri adlanır. IUPAC nomenklaturasından istifadə edərək birləşməni adlandırarkən, birləşmənin onurğa sütunu olaraq ikiqat bağı olan ən uzun karbon zənciri seçilir. Ad sonluğu -an ilə əvəzlənən alkanın adına əsaslanır
-az. Nömrə karbon atomunun sayını və sonra ikiqat bağı göstərir. Əsas zəncirin karbon atomları ikiqat bağın ən yaxın olduğu ucundan nömrələnməlidir.
Sirkə turşusunun (natrium asetat) natrium duzunun artıq qələvi ilə qızdırılması karboksil qrupunun aradan qaldırılmasına və metanın əmələ gəlməsinə səbəb olur:
CH3CONa + NaOH CH4 + Na2C03
Natrium asetat əvəzinə natrium propionat qəbul etsəniz, etan əmələ gəlir, natrium butanoatdan - propan və s.
RCH2CONa + NaOH -> RCH3 + Na2C03
5. Wurtz sintezi. Haloalkanlar qələvi metal natrium ilə qarşılıqlı əlaqədə olduqda, doymuş karbohidrogenlər və qələvi metal halidi əmələ gəlir, məsələn:
Qələvi metalın halokarbonların qarışığına (məsələn, bromoetan və bromometan) təsiri alkanların (etan, propan və butan) qarışığının əmələ gəlməsi ilə nəticələnəcək.
Wurtz sintezinin əsaslandığı reaksiya yalnız molekullarında halogen atomunun əsas karbon atomuna bağlandığı haloalkanlarla yaxşı gedir.
6. Karbidlərin hidrolizi. -4 oksidləşmə vəziyyətində karbon olan bəzi karbidlər (məsələn, alüminium karbid) su ilə müalicə edildikdə metan əmələ gəlir:
Al4C3 + 12H20 = 3CH4 + 4Al(OH)3 Fiziki xassələri
Metanın homoloji seriyasının ilk dörd nümayəndəsi qazlardır. Onlardan ən sadəsi metandır - rəngi, dadı və qoxusu olmayan qazdır (04-ə zəng etməli olduğunuz "qaz" qoxusu, məişətdə istifadə olunan metana xüsusi olaraq əlavə edilən merkaptanların - kükürd tərkibli birləşmələrin qoxusu ilə müəyyən edilir. və sənaye qaz cihazları, belə ki, yaxınlıqdakı insanlar qoxu ilə sızma aşkar edə bilsinlər).
C5H12-dən C15H32-ə qədər olan karbohidrogenlər maye, daha ağır karbohidrogenlər isə bərkdir.
Alkanların qaynama və ərimə nöqtələri karbon zəncirinin uzunluğunun artması ilə tədricən artır. Bütün karbohidrogenlər suda zəif həll olunur, maye karbohidrogenlər ümumi üzvi həlledicilərdir;
Kimyəvi xassələri
1. Əvəzetmə reaksiyaları. Alkanlar üçün ən xarakterik reaksiyalar sərbəst radikal əvəzetmə reaksiyalarıdır ki, bu zaman hidrogen atomu halogen atomu və ya hansısa qrupla əvəz olunur.
Ən xarakterik reaksiyaların tənliklərini təqdim edək.
Halogenləşmə:
СН4 + С12 -> СН3Сl + HCl
Həddindən artıq halogen halında, xlorlama bütün hidrogen atomlarının xlorla tam dəyişdirilməsinə qədər davam edə bilər:
СН3Сl + С12 -> HCl + СН2Сl2
diklorometan metilen xlorid
СН2Сl2 + Сl2 -> HCl + CHCl3
trixlorometan xloroform
СНСl3 + Сl2 -> HCl + СCl4
karbon tetraklorid karbon tetraklorid
Yaranan maddələr üzvi sintezlərdə həlledici və başlanğıc material kimi geniş istifadə olunur.
2. Dehidrogenləşmə (hidrogenin aradan qaldırılması). Alkanlar katalizator (Pt, Ni, Al2O3, Cr2O3) üzərindən yüksək temperaturda (400-600 °C) keçirildikdə hidrogen molekulu xaric olur və alken əmələ gəlir:
CH3-CH3 -> CH2=CH2 + H2
3. Karbon zəncirinin məhvi ilə müşayiət olunan reaksiyalar. Bütün doymuş karbohidrogenlər yanaraq karbon qazı və su əmələ gətirir. Müəyyən nisbətdə hava ilə qarışan qaz karbohidrogenləri partlaya bilər. Doymuş karbohidrogenlərin yanması sərbəst radikal ekzotermik reaksiyadır ki, bu da alkanlardan yanacaq kimi istifadə edərkən çox vacibdir.
CH4 + 2O2 -> C02 + 2H2O + 880kJ
Ümumiyyətlə, alkanların yanma reaksiyasını aşağıdakı kimi yazmaq olar:
Karbohidrogen krekinqinin sənaye prosesinin əsasını istilik parçalanma reaksiyaları təşkil edir. Bu proses neft emalının ən mühüm mərhələsidir.
Metan 1000 ° C temperaturda qızdırıldıqda, metan pirolizi başlayır - sadə maddələrə parçalanma. 1500 °C temperaturda qızdırıldıqda asetilenin əmələ gəlməsi mümkündür.
4. İzomerləşmə. Xətti karbohidrogenlər izomerləşmə katalizatoru (alüminium xlorid) ilə qızdırıldıqda şaxələnmiş karbon skeleti olan maddələr əmələ gəlir: 
5. Dadlandırıcı. Zəncirdə altı və ya daha çox karbon atomu olan alkanlar katalizatorun iştirakı ilə benzol və onun törəmələrini əmələ gətirir: 
Alkanların sərbəst radikal reaksiyalarına məruz qalmasının səbəbi nədir? Alkan molekullarındakı bütün karbon atomları sp 3 hibridləşmə vəziyyətindədir. Bu maddələrin molekulları kovalent qeyri-qütblü C-C (karbon-karbon) bağları və zəif qütblü C-H (karbon-hidrogen) bağlarından istifadə edərək qurulur. Onların tərkibində elektron sıxlığı artan və ya azalan sahələr və ya asanlıqla qütbləşən bağlar, yəni elektron sıxlığının xarici təsirlərin təsiri altında dəyişə biləcəyi (ionların elektrostatik sahələri) olan bağlar yoxdur. Nəticədə, alkanlar yüklü hissəciklərlə reaksiya verməyəcək, çünki alkan molekullarındakı bağlar heterolitik mexanizmlə qırılmır.
Alkanların ən xarakterik reaksiyaları sərbəst radikal əvəzetmə reaksiyalarıdır. Bu reaksiyalar zamanı hidrogen atomu halogen atomu və ya hansısa qrupla əvəz olunur.
Sərbəst radikalların zəncirvari reaksiyalarının kinetikası və mexanizmi, yəni sərbəst radikalların - qoşalaşmamış elektronları olan hissəciklərin təsiri altında baş verən reaksiyalar görkəmli rus kimyaçısı N. N. Semenov tərəfindən öyrənilmişdir. Məhz bu araşdırmalarına görə o, kimya üzrə Nobel mükafatına layiq görülüb.
Tipik olaraq, sərbəst radikal əvəzetmə reaksiyalarının mexanizmi üç əsas mərhələ ilə təmsil olunur:
1. İnisiasiya (zəncirin nüvələşməsi, enerji mənbəyinin təsiri altında sərbəst radikalların əmələ gəlməsi - ultrabənövşəyi işıq, qızdırma).
2. Zəncir inkişafı (sərbəst radikalların və qeyri-aktiv molekulların ardıcıl qarşılıqlı təsir zənciri, bunun nəticəsində yeni radikallar və yeni molekullar əmələ gəlir).
3. Zəncirin dayandırılması (sərbəst radikalların qeyri-aktiv molekullara birləşməsi (rekombinasiya), radikalların “ölməsi”, reaksiyalar zəncirinin inkişafının dayandırılması).
Elmi tədqiqat N.N. Semenov
Semenov Nikolay Nikolayeviç
(1896 - 1986)
Sovet fiziki və fiziki kimyaçısı, akademik. Nobel mükafatı laureatı (1956). Elmi tədqiqatlar kimyəvi proseslərin, katalizlərin, zəncirvari reaksiyaların, istilik partlayışı nəzəriyyəsinin və qaz qarışıqlarının yanmasının öyrənilməsinə aiddir.
Metan xlorlama reaksiyasından istifadə edərək bu mexanizmi nəzərdən keçirək:
CH4 + Cl2 -> CH3Cl + HCl
Zəncirin başlanğıcı ultrabənövşəyi şüalanma və ya qızdırma təsiri altında Cl-Cl bağının homolitik parçalanmasının baş verməsi və xlor molekulunun atomlara parçalanması nəticəsində baş verir:
Сl: Сl -> Сl· + Сl·
Yaranan sərbəst radikallar metan molekullarına hücum edərək, onların hidrogen atomunu qoparır:
CH4 + Cl· -> CH3· + HCl
və CH3· radikallarına çevrilir, bu da öz növbəsində xlor molekulları ilə toqquşaraq yeni radikalların əmələ gəlməsi ilə onları məhv edir:
CH3 + Cl2 -> CH3Cl + Cl və s.
Zəncir inkişaf edir.
Radikalların əmələ gəlməsi ilə yanaşı, onların "ölümü" rekombinasiya prosesi - iki radikaldan qeyri-aktiv molekulun əmələ gəlməsi nəticəsində baş verir:
СН3+ Сl -> СН3Сl
Сl· + Сl· -> Сl2
CH3 + CH3 -> CH3-CH3
Maraqlıdır ki, rekombinasiya zamanı yalnız yeni yaranan bağı qırmaq üçün lazım olan qədər enerji ayrılır. Bu baxımdan rekombinasiya yalnız o halda mümkündür ki, üçüncü hissəcik (başqa bir molekul, reaksiya qabının divarı) artıq enerjini özünə çəkən iki radikalın toqquşmasında iştirak etsin. Bu, sərbəst radikal zəncirvari reaksiyaları tənzimləməyə və hətta dayandırmağa imkan verir.
Rekombinasiya reaksiyasının son nümunəsinə diqqət yetirin - etan molekulunun əmələ gəlməsi. Bu nümunə göstərir ki, üzvi birləşmələrin iştirak etdiyi reaksiya kifayət qədər mürəkkəb bir prosesdir və bunun nəticəsində əsas reaksiya məhsulu ilə yanaşı, çox vaxt əlavə məhsullar əmələ gəlir ki, bu da təmizləmə üçün mürəkkəb və bahalı üsulların işlənib hazırlanması zərurətinə səbəb olur. və hədəf maddələrin təcrid edilməsi.
Metanın xlorlanmasından əldə edilən reaksiya qarışığı, xlorometan (CH3Cl) və hidrogen xloridlə birlikdə aşağıdakıları ehtiva edəcəkdir: diklorometan (CH2Cl2), trixlorometan (CHCl3), karbon tetraklorid (CCl4), etan və onun xlorlama məhsulları.
İndi daha mürəkkəb üzvi birləşmənin - propanın halogenləşmə reaksiyasını (məsələn, bromlaşma) nəzərdən keçirməyə çalışaq.
Metan xlorlama zamanı yalnız bir monoxloro törəməsi mümkündürsə, bu reaksiyada iki monobrom törəməsi əmələ gələ bilər: 
Görünür ki, birinci halda hidrogen atomu ilkin karbon atomunda, ikinci halda isə ikinci dərəcəli karbon atomunda əvəz olunur. Bu reaksiyaların sürətləri eynidirmi? Məlum olub ki, ikinci dərəcəli karbonda yerləşən hidrogen atomunun əvəzlənmə məhsulu son qarışıqda, yəni 2-bromopropanda (CH3-CHBg-CH3) üstünlük təşkil edir. Bunu izah etməyə çalışaq.
Bunu etmək üçün biz ara hissəciklərin sabitliyi ideyasından istifadə etməli olacağıq. Diqqət etdinizmi ki, metan xlorlama reaksiyasının mexanizmini təsvir edərkən biz metil radikalını - CH3· qeyd etmişik? Bu radikal metan CH4 və xlorometan CH3Cl arasında ara hissəcikdir. Propan və 1-bromopropan arasındakı ara hissəcik əsas karbonda qoşalaşmamış elektrona və ikincil karbonda propan və 2-bromopropan arasında olan bir radikaldır.
İkinci dərəcəli karbon atomunda (b) qoşalaşmamış elektronu olan radikal, ilkin karbon atomunda (a) qoşalaşmamış elektronu olan sərbəst radikalla müqayisədə daha sabitdir. Daha çox miqdarda əmələ gəlir. Bu səbəbdən propan bromlaşdırma reaksiyasının əsas məhsulu 2-bromopropandır, onun əmələ gəlməsi daha sabit bir ara növ vasitəsilə baş verir.
Sərbəst radikal reaksiyaların bəzi nümunələri:
Nitrasiya reaksiyası (Konovalov reaksiyası) 
Reaksiya nitro birləşmələri - həlledicilər, bir çox sintez üçün başlanğıc materialları əldə etmək üçün istifadə olunur.
Alkanların oksigenlə katalitik oksidləşməsi
Bu reaksiyalar birbaşa doymuş karbohidrogenlərdən aldehidlərin, ketonların və spirtlərin istehsalı üçün ən mühüm sənaye proseslərinin əsasını təşkil edir, məsələn:
CH4 + [O] -> CH3OH
Ərizə
Doymuş karbohidrogenlərdən, xüsusilə metandan sənayedə geniş istifadə olunur (Sxem 2). Onlar sadə və kifayət qədər ucuz yanacaq, çoxlu sayda mühüm birləşmələrin istehsalı üçün xammaldır.
Ən ucuz karbohidrogen xammalı olan metandan alınan birləşmələr bir çox başqa maddələrin və materialların istehsalında istifadə olunur. Metan ammonyakın sintezində hidrogen mənbəyi kimi, həmçinin karbohidrogenlərin, spirtlərin, aldehidlərin və digər üzvi birləşmələrin sənaye sintezi üçün istifadə olunan sintez qazı (CO və H2 qarışığı) istehsalında istifadə olunur. 
Daha yüksək qaynar yağ fraksiyalarının karbohidrogenləri dizel və turboreaktiv mühərriklər üçün yanacaq, sürtkü yağlarının əsası, sintetik yağların istehsalı üçün xammal və s.
Burada metanın iştirakı ilə baş verən bir neçə sənaye əhəmiyyətli reaksiyalar var. Metan xloroform, nitrometan və oksigen tərkibli törəmələrin istehsalı üçün istifadə olunur. Alkanların oksigenlə birbaşa qarşılıqlı təsiri nəticəsində reaksiya şəraitindən (katalizator, temperatur, təzyiq) spirtlər, aldehidlər, karboksilik turşular əmələ gələ bilər: 
Artıq bildiyiniz kimi, C5H12-dən C11H24-ə qədər olan karbohidrogenlər neftin benzin fraksiyasına daxildir və əsasən daxili yanma mühərrikləri üçün yanacaq kimi istifadə olunur. Məlumdur ki, benzinin ən qiymətli komponentləri izomer karbohidrogenlərdir, çünki onlar maksimum detonasiya müqavimətinə malikdirlər.
Karbohidrogenlər atmosfer oksigeni ilə təmasda olduqda, yavaş-yavaş onunla birləşmələr - peroksidlər əmələ gətirirlər. Bu, oksigen molekulu tərəfindən başlanan yavaş-yavaş baş verən sərbəst radikal reaksiyadır: 
Nəzərə alın ki, hidroperoksid qrupu xətti və ya normal karbohidrogenlərdə ən çox olan ikinci dərəcəli karbon atomlarında əmələ gəlir.
Sıxılma vuruşunun sonunda baş verən təzyiq və temperaturun kəskin artması ilə bu peroksid birləşmələrinin parçalanması sərbəst radikalların yanma zəncirvari reaksiyasını lazım olduğundan daha tez "tetikleyen" çox sayda sərbəst radikalların əmələ gəlməsi ilə başlayır. Piston hələ də yuxarı qalxır və qarışığın vaxtından əvvəl alovlanması nəticəsində artıq formalaşmış benzinin yanma məhsulları onu aşağı itələyir. Bu, mühərrik gücünün və aşınmasının kəskin azalmasına səbəb olur.
Beləliklə, detonasiyanın əsas səbəbi peroksid birləşmələrinin olmasıdır, meydana gəlmə qabiliyyəti xətti karbohidrogenlərdə maksimumdur.
C-heptan benzin fraksiyasının karbohidrogenləri (C5H14 - C11H24) arasında ən aşağı detonasiya müqavimətinə malikdir. Ən sabit (yəni, ən az dərəcədə peroksidlər əmələ gətirir) sözdə izooktandır (2,2,4-trimetilpentan).
Benzinin döyülmə müqavimətinin ümumi qəbul edilmiş xüsusiyyəti oktan sayıdır. 92 oktan sayı (məsələn, A-92 benzini) o deməkdir ki, bu benzin 92% izooktan və 8% heptandan ibarət qarışıq ilə eyni xüsusiyyətlərə malikdir.
Sonda əlavə edə bilərik ki, yüksək oktanlı benzinin istifadəsi sıxılma nisbətini (sıxılma vuruşunun sonunda təzyiq) artırmağa imkan verir, bu da daxili yanma mühərrikinin gücünün və səmərəliliyinin artmasına səbəb olur.
Təbiətdə olmaq və qəbul etmək
Bugünkü dərsdə siz alkanlar anlayışı ilə tanış oldunuz, həmçinin onun kimyəvi tərkibi və hazırlanma üsulları ilə tanış oldunuz. Odur ki, indi təbiətdə alkanların olması mövzusu üzərində daha ətraflı dayanaq və alkanların necə və harada tətbiq olunduğunu öyrənək.
Alkanların istehsalı üçün əsas mənbələr təbii qaz və neftdir. Onlar neft emalı məhsullarının əsas hissəsini təşkil edir. Çöküntü süxur yataqlarında yayılmış metan həm də alkanların qaz hidratıdır.
Təbii qazın əsas komponenti metandır, lakin onun tərkibində az miqdarda etan, propan və butan da var. Metan kömür laylarından, bataqlıqlardan və əlaqəli neft qazlarından emissiyalarda tapıla bilər.
Ankanları kokslaşan kömürlə də əldə etmək olar. Təbiətdə dağ mumunun yataqları şəklində təqdim olunan bərk alkanlar - ozokeritlər də var. Ozokerit bitkilərin və ya onların toxumlarının mumlu örtüklərində, həmçinin bal mumunda tapıla bilər.
Alkanların sənaye izolyasiyası təbii mənbələrdən götürülür, xoşbəxtlikdən, hələ də tükənməzdir. Onlar karbon oksidlərinin katalitik hidrogenləşməsi ilə əldə edilir. Metan həmçinin laboratoriyada natrium asetatın bərk qələvi ilə qızdırılması və ya müəyyən karbidlərin hidrolizi üsulu ilə istehsal oluna bilər. Lakin alkanları karboksilik turşuların dekarboksilləşməsi və onların elektrolizi yolu ilə də əldə etmək olar.
Alkanların tətbiqi
Məişət səviyyəsində alkanlar insan fəaliyyətinin bir çox sahələrində geniş istifadə olunur. Axı təbii qazsız həyatımızı təsəvvür etmək çox çətindir. Və heç kimə sirr olmayacaq ki, təbii qazın əsasını metan təşkil edir, ondan topoqrafik boyaların və təkərlərin istehsalında istifadə olunan karbon qarası alınır. Hər kəsin evində olan soyuducu da soyuducu kimi istifadə edilən alkan birləşmələri sayəsində işləyir. Metandan alınan asetilen metalların qaynaqlanması və kəsilməsi üçün istifadə olunur.
İndi artıq bilirsiniz ki, alkanlar yanacaq kimi istifadə olunur. Onlar benzin, kerosin, dizel və mazutda olur. Bundan əlavə, onlar sürtkü yağlarında, neft jeli və parafində də olur.
Sikloheksan bir həlledici kimi və müxtəlif polimerlərin sintezi üçün geniş istifadə tapmışdır. Siklopropan anesteziyada istifadə olunur. Squalane, yüksək keyfiyyətli sürtkü yağı kimi, bir çox əczaçılıq və kosmetik preparatların tərkib hissəsidir. Alkanlar spirt, aldehidlər və turşular kimi üzvi birləşmələr istehsal etmək üçün istifadə olunan xammaldır.
Parafin yüksək alkanların qarışığıdır və toksik olmadığı üçün qida sənayesində geniş istifadə olunur. Süd məhsulları, şirələr, dənli bitkilər və s. qablaşdırmanın hopdurulması üçün, həm də saqqız istehsalında istifadə olunur. Qızdırılmış parafin isə tibbdə parafin müalicəsi üçün istifadə olunur.
Yuxarıda göstərilənlərə əlavə olaraq, kibrit başları daha yaxşı yanmaq üçün parafinlə hopdurulur, qələmlər və ondan şamlar hazırlanır.
Parafini oksidləşdirərək oksigen tərkibli məhsullar, əsasən üzvi turşular alınır. Müəyyən sayda karbon atomu olan maye karbohidrogenlər qarışdırıldıqda parfümeriya və kosmetologiyada, eləcə də tibbdə geniş istifadə olunan vazelin alınır. Müxtəlif məlhəmlər, kremlər və gellər hazırlamaq üçün istifadə olunur. Onlar tibbdə istilik prosedurları üçün də istifadə olunur.
Praktik tapşırıqlar
1. Alkanların homoloji silsiləsi karbohidrogenlərin ümumi düsturunu yazın.
2. Heksanın mümkün izomerlərinin düsturlarını yazın və onları sistematik nomenklaturaya görə adlandırın.
3. Krekinq nədir? Hansı krekinq növlərini bilirsiniz?
4. Heksan krekinqinin mümkün məhsullarının düsturlarını yazın.
5. Aşağıdakı çevrilmə zəncirini deşifrə edin. A, B və C birləşmələrini adlandırın.
6. Bromlaşma zamanı yalnız bir monobrom törəməsi əmələ gətirən karbohidrogen C5H12-nin struktur düsturunu göstərin.
7. Naməlum strukturun 0,1 mol alkanın tam yanması üçün 11,2 litr oksigen (mühit şəraitində) sərf edilmişdir. Alkanın struktur formulu nədir?
8. Əgər bu qazın 11 q-ı 5,6 litr həcm tutursa (standart şəraitdə) qaz halında olan doymuş karbohidrogenin struktur düsturu hansıdır?
9. Metandan istifadə haqqında bildiklərinizi xatırlayın və onun komponentləri qoxusuz olmasına baxmayaraq, məişət qazının sızmasının qoxu ilə niyə aşkar edilə biləcəyini izah edin.
10*. Metanın müxtəlif şəraitdə katalitik oksidləşməsi ilə hansı birləşmələri əldə etmək olar? Müvafiq reaksiyalar üçün tənlikləri yazın.
on bir*. Tam yanma məhsulları (oksigendən artıq) 10,08 litr (N.S.) etan və propan qarışığı artıq əhəng suyundan keçirilmişdir. Bu zaman 120 q çöküntü əmələ gəlmişdir. İlkin qarışığın həcmli tərkibini təyin edin.
12*. İki alkan qarışığının etanın sıxlığı 1,808-dir. Bu qarışığın bromlanmasından sonra yalnız iki cüt izomer monobromoalkan təcrid olundu. Reaksiya məhsullarında daha yüngül izomerlərin ümumi kütləsi daha ağır izomerlərin ümumi kütləsinə bərabərdir. İlkin qarışıqda daha ağır alkanın həcm hissəsini müəyyən edin.
Alkanların quruluşu
Alkanlar molekullarında atomları tək rabitə ilə birləşdirilən və ümumi formuluna uyğun gələn karbohidrogenlərdir. C n H 2n+2. Alkan molekullarında bütün karbon atomları vəziyyətdədir sp 3 -hibridləşmə.
Bu o deməkdir ki, karbon atomunun bütün dörd hibrid orbitalları forma, enerji baxımından eynidir və bərabərtərəfli üçbucaqlı piramidanın künclərinə yönəldilmişdir - tetraedr. Orbitallar arasındakı bucaqlar 109° 28'dir. Tək bir karbon-karbon bağı ətrafında demək olar ki, sərbəst fırlanma mümkündür və alkan molekulları, məsələn, n-pentan molekulunda tetraedra (109° 28′) yaxın olan karbon atomlarında bucaqları olan müxtəlif formalar ala bilər.
Xüsusilə alkan molekullarındakı bağları xatırlatmağa dəyər. Doymuş karbohidrogenlərin molekullarındakı bütün bağlar təkdir. Üst-üstə düşmə atomların nüvələrini birləşdirən ox boyunca baş verir, yəni σ bağları. Karbon-karbon bağları qütbsüzdür və zəif qütbləşir. Alkanlarda C-C bağının uzunluğu 0,154 nm (1,54 10 10 m) təşkil edir. C-H istiqrazları bir qədər qısadır. Elektron sıxlığı bir qədər daha elektronmənfi karbon atomuna doğru sürüşür, yəni C-H bağı zəif qütblü.
Metanın homoloji seriyası
Homoloqlar- quruluşu və xassələri oxşar olan və fərqli olan maddələr bir və ya daha çox CH qrupu 2 .
Doymuş karbohidrogenlər metanın homoloji seriyasını təşkil edir.
Alkanların izomeriyası və nomenklaturası
Alkanlar sözdə ilə xarakterizə olunur struktur izomerizmi. Struktur izomerləri karbon skeletinin quruluşuna görə bir-birindən fərqlənir. Struktur izomerləri ilə xarakterizə olunan ən sadə alkan butandır.
Alkanların əsas nomenklaturasını daha ətraflı nəzərdən keçirək IUPAC.
1. Əsas dövrə seçimi. Karbohidrogen adının formalaşması əsas zəncirin - molekuldakı ən uzun karbon atomları zəncirinin tərifindən başlayır ki, bu da sanki onun əsasını təşkil edir.
2. Əsas zəncir atomlarının nömrələnməsi. Əsas zəncirin atomlarına nömrələr verilir. Əsas zəncirin atomlarının nömrələnməsi əvəzedicinin ən yaxın olduğu ucdan başlayır (A, B strukturları). Əvəzedicilər zəncirin sonundan bərabər məsafədə yerləşirsə, nömrələmə onların daha çox olduğu sondan başlayır (B strukturu). Fərqli əvəzedicilər zəncirin uclarından bərabər məsafədə yerləşirsə, nömrələmə ən böyük olanın ən yaxın olduğu ucdan başlayır (struktur D). Karbohidrogen əvəzedicilərinin böyüklüyü onların adının başladığı hərfin əlifbada görünmə sırası ilə müəyyən edilir: metil (-CH 3), sonra propil (-CH 2 -CH 2 -CH 3), etil (-CH 2 -CH 3) və s.
Nəzərə alın ki, əvəzedicinin adı müvafiq alkan adında -an şəkilçisinin -yl şəkilçisi ilə əvəz edilməsi ilə əmələ gəlir.
3. Adın formalaşması. Adın əvvəlində nömrələr göstərilir - əvəzedicilərin yerləşdiyi karbon atomlarının nömrələri. Müəyyən bir atomda bir neçə əvəzedici varsa, addakı müvafiq nömrə vergüllə ayrılaraq iki dəfə təkrarlanır (2,2-). Rəqəmdən sonra defis əvəzedicilərin sayını (di - iki, üç - üç, tetra - dörd, penta - beş) və əvəzedicinin adını (metil, etil, propil) göstərir. Sonra, boşluq və ya defis olmadan, əsas zəncirin adı. Əsas zəncir karbohidrogen adlanır - metan homoloji seriyasının üzvü (metan, etan, propan və s.).
Struktur formulları yuxarıda verilmiş maddələrin adları aşağıdakılardır:
Struktur A: 2-metilpropan;
B strukturu: 3-etilheksan;
B strukturu: 2,2,4-trimetilpentan;
Quruluş D: 2-metil 4-etilheksan.
Molekullarda doymuş karbohidrogenlərin olmaması qütb bağları onlara aparır suda zəif həll olunur, yüklü hissəciklərlə (ionlarla) qarşılıqlı təsir göstərməyin. Alkanlar üçün ən xarakterik reaksiyalar iştirak edən reaksiyalardır sərbəst radikallar.
Alkanların fiziki xassələri
Metanın homoloji seriyasının ilk dörd nümayəndəsidir qazlar. Onlardan ən sadəi metandır - rəngsiz, dadsız və qoxusuz qazdır (“qaz” qoxusu onu hiss etdikdə 04-ə zəng etmək lazımdır, merkaptanların qoxusu ilə müəyyən edilir - istifadə olunan metana xüsusi olaraq əlavə edilən kükürd tərkibli birləşmələr. məişət və sənaye qaz cihazlarında, belə ki, onların yanında olan insanlar qoxu ilə sızmanı aşkar edə bilsinlər).
Tərkibindəki karbohidrogenlər İLƏ 5 N 12 əvvəl İLƏ 15 N 32 - mayelər; daha ağır karbohidrogenlər bərk maddələrdir. Alkanların qaynama və ərimə nöqtələri karbon zəncirinin uzunluğunun artması ilə tədricən artır. Bütün karbohidrogenlər suda zəif həll olunur, maye karbohidrogenlər ümumi üzvi həlledicilərdir;
Alkanların kimyəvi xassələri
Əvəzetmə reaksiyaları.
Alkanlar üçün ən xarakterik reaksiyalar bunlardır sərbəst radikalların dəyişdirilməsi, bu müddət ərzində bir hidrogen atomu bir halogen atomu və ya bəzi qrupla əvəz olunur.
Xarakterik tənlikləri təqdim edək halogenləşmə reaksiyaları:
Həddindən artıq halogen halında, xlorlama daha da gedə bilər, bütün hidrogen atomlarının xlorla tam əvəzlənməsinə qədər:
Yaranan maddələr üzvi sintezlərdə həlledici və başlanğıc material kimi geniş istifadə olunur.
Dehidrogenləşmə reaksiyası(hidrogen abstraksiya).
Alkanlar katalizator (Pt, Ni, Al 2 O 3, Cr 2 O 3) üzərindən yüksək temperaturda (400-600 °C) keçirildikdə hidrogen molekulu xaric olur və alken:
Karbon zəncirinin məhv edilməsi ilə müşayiət olunan reaksiyalar. Bütün doymuş karbohidrogenlər yanırlar karbon qazının və suyun əmələ gəlməsi ilə. Müəyyən nisbətdə hava ilə qarışan qaz karbohidrogenləri partlaya bilər.
1. Doymuş karbohidrogenlərin yanması sərbəst radikal ekzotermik reaksiyadır, alkanları yanacaq kimi istifadə edərkən çox vacibdir:
Ümumiyyətlə, alkanların yanma reaksiyasını aşağıdakı kimi yazmaq olar:
2. Karbohidrogenlərin termal parçalanması.
Proses uyğun olaraq davam edir sərbəst radikal mexanizmi. Temperaturun artması karbon-karbon bağının homolitik parçalanmasına və sərbəst radikalların əmələ gəlməsinə səbəb olur.
Bu radikallar bir-biri ilə qarşılıqlı əlaqədə olur, hidrogen atomunu mübadilə edərək molekul əmələ gətirir alkan və alken molekulu:
Sənaye prosesinin əsasını termal parçalanma reaksiyaları təşkil edir - karbohidrogen krekinqi. Bu proses neft emalının ən mühüm mərhələsidir.
3. Piroliz. Metan 1000 °C temperatura qədər qızdırıldıqda, metan pirolizi- sadə maddələrə parçalanma:
1500 °C temperatura qədər qızdırıldıqda əmələ gəlir asetilen:
4. İzomerləşmə. Xətti karbohidrogenlər izomerləşmə katalizatoru (alüminium xlorid) ilə qızdırıldıqda, budaqlanmış karbon skeleti:
5. Aromatizasiya. Zəncirdə altı və ya daha çox karbon atomu olan alkanlar katalizatorun iştirakı ilə benzol və onun törəmələrini əmələ gətirir:
Alkanlar sərbəst radikal mexanizmə uyğun olaraq gedən reaksiyalara girirlər, çünki alkan molekullarındakı bütün karbon atomları sp 3 hibridləşmə vəziyyətindədir. Bu maddələrin molekulları kovalent qeyri-qütblü C-C (karbon-karbon) bağları və zəif qütblü C-H (karbon-hidrogen) bağlarından istifadə edərək qurulur. Onların tərkibində elektron sıxlığı artan və ya azalan sahələr və ya asanlıqla qütbləşə bilən bağlar, yəni elektron sıxlığının xarici amillərin (ionların elektrostatik sahələri) təsiri altında dəyişə biləcəyi bağlar yoxdur. Nəticə etibarı ilə alkanlar yüklü hissəciklərlə reaksiya verməyəcəklər, çünki alkan molekullarındakı bağlar heterolitik mexanizmlə pozulmur.
Alkanlar- doymuş (doymuş) karbohidrogenlər. Bu sinfin nümayəndəsi metandır ( CH 4). Bütün sonrakı doymuş karbohidrogenlər bir-birindən fərqlənir CH 2- homolog qrup adlanan qrupa, birləşmələrə isə homoloq deyilir.
Ümumi formula - İLƏnH 2 n +2 .
Alkanların quruluşu.
Hər bir karbon atomu var sp 3- hibridləşmə, formalar 4 σ - rabitə (1 S-S və 3 S-N). Molekulun forması 109,5° açı ilə tetraedr şəklindədir.
Rabitə hibrid orbitalların üst-üstə düşməsi ilə əmələ gəlir, maksimum üst-üstə düşmə sahəsi kosmosda atom nüvələrini birləşdirən düz xətt üzərində yerləşir. Bu, ən səmərəli üst-üstə düşmədir, ona görə də σ bağı ən güclü hesab olunur.
Alkanların izomerliyi.
üçün alkanlar karbon skeletinin izomeriyası xarakterikdir. Limit əlaqələri əlaqələr arasındakı bucağı qoruyarkən müxtəlif həndəsi formalar ala bilər. Misal üçün,
Karbon zəncirinin müxtəlif mövqelərinə konformasiyalar deyilir. Normal şəraitdə alkanların konformasiyaları C-C bağlarının fırlanması ilə sərbəst şəkildə bir-birinə çevrilir, buna görə də onlara tez-tez fırlanan izomerlər deyilir. 2 əsas uyğunluq var - "qanunlanmış" və "tutulmuş":
Alkanların karbon skeletinin izomerliyi.
Karbon zəncirinin böyüməsi ilə izomerlərin sayı artır. Məsələn, butanın 2 izomeri var:
Pentan üçün - 3, heptan üçün - 9 və s.
Əgər bir molekul alkan bir protonu (hidrogen atomu) çıxarsaq, bir radikal alırsınız:
Alkanların fiziki xassələri.
Normal şəraitdə - C 1 -C 4- qazlar , 5-dən 17-yə qədər- mayelər və 18-dən çox karbon atomu olan karbohidrogenlər - bərk maddələr.
Zəncir böyüdükcə qaynama və ərimə nöqtələri artır. Budaqlanmış alkanların qaynama nöqtələri normallardan daha aşağıdır.
Alkanlar suda həll olunmur, lakin qeyri-polar üzvi həlledicilərdə həll olunur. Bir-birinizlə asanlıqla qarışdırın.
Alkanların hazırlanması.
Alkanların alınması üçün sintetik üsullar:
1. Doymamış karbohidrogenlərdən - “hidrogenləşmə” reaksiyası katalizatorun (nikel, platin) təsiri altında və temperaturda baş verir:
2. Halojen törəmələrindən - Wurtz reaksiyası: monohaloalkanların natrium metalı ilə qarşılıqlı təsiri, nəticədə zəncirdə iki dəfə karbon atomu olan alkanlar yaranır:
3. Karboksilik turşuların duzlarından. Bir duz qələvi ilə reaksiya verdikdə, orijinal karboksilik turşu ilə müqayisədə 1 daha az karbon atomu olan alkanlar əldə edilir:
4. Metan istehsalı. Hidrogen atmosferində elektrik qövsündə:
C + 2H 2 = CH 4.
Laboratoriyada metan aşağıdakı kimi alınır:
Al 4 C 3 + 12H 2 O = 3CH 4 + 4Al(OH) 3.
Alkanların kimyəvi xassələri.
Normal şəraitdə alkanlar kimyəvi cəhətdən inert birləşmələrdir, onlar konsentratlaşdırılmış kükürd və azot turşusu, konsentratlı qələvi və ya kalium permanqanat ilə reaksiya vermirlər;
Sabitlik bağların gücü və qeyri-qütblü olması ilə izah olunur.
Mürəkkəblər bağların qırılması reaksiyalarına meylli deyillər (əlavə reaksiyaları onlar əvəzetmə ilə xarakterizə olunur);
1. Alkanların halogenləşməsi. Yüngül kvantın təsiri altında alkanın radikal əvəzlənməsi (xlorlanması) başlayır. Ümumi sxem:
Reaksiya zəncirvari bir mexanizmə əməl edir, burada:
A) Dövrənin işə salınması:
B) Zəncirin böyüməsi:
B) Açıq dövrə:
Ümumilikdə onu aşağıdakı kimi təqdim etmək olar:
2. Alkanların nitrasiyası (Konovalov reaksiyası). Reaksiya 140 ° C-də baş verir:
Reaksiya birincili və ikinci dərəcəli karbon atomu ilə müqayisədə üçüncü dərəcəli karbon atomu ilə daha asan gedir.
3. Alkanların izomerləşməsi. Xüsusi şəraitdə normal quruluşlu alkanlar budaqlanmış alkanlara çevrilə bilər:
4. Alkanların parçalanması. Yüksək temperaturun və katalizatorların təsiri altında daha yüksək alkanlar alkenlər və aşağı alkanlar əmələ gətirərək bağlarını qıra bilər:
5. Alkanların oksidləşməsi. Fərqli şəraitdə və müxtəlif katalizatorlarla alkan oksidləşməsi spirt, aldehid (keton) və sirkə turşusunun əmələ gəlməsinə səbəb ola bilər. Tam oksidləşmə şəraitində reaksiya sona çatır - su və karbon qazı əmələ gələnə qədər:
Alkanların tətbiqi.
Alkanlar sənayedə, neftin, yanacağın və s. sintezində geniş tətbiq tapmışdır.
