Галогенопохідні вуглеводнів – продукти заміщення атомів водню у вуглеводнях однією чи кілька атомів галогену.
Більшість галогенопохідних вуглеводнів (галогеналкілів) – дуже реакційноздатні сполуки. Найбільше значення сполук цього класу мають реакції заміщення і отщепления. Хімічні властивості галогеналкілів визначає насамперед зв'язок С – Х (Х = F, Cl, Br, I). Зв'язок С – Х у галогеналкілах характеризується підвищеною полярністю. Пояснюється це більшою електронегативністю атома галогену в порівнянні з вуглецем, з яким він пов'язаний.
Зміщення електронної щільності відбувається у бік атома галогену (-I-ефект). Такий перерозподіл електронної густини призводить до того, що на атомі галогену виникає частковий негативний заряд (-), а на атомі вуглецю – частковий позитивний (+):
В результаті -зв'язок С – Х стає поляризованим. Знижена електронна щільність на атомі вуглецю і визначає високу, на відміну від граничних вуглеводнів, реакційну здатність галогенопроізводних, які легко вступають у реакції нуклеофільного заміщення (SN) і відщеплення (елімінування) (Е).
Лабораторна робота
Мета роботи:вивчення способів одержання та хімічних властивостей галогенопохідних вуглеводнів.
Реактиви та обладнання: 2н.NaOH;H 2 SO 4 конц.; 0,2н.AgNO 3 ;I 2 в розчиніKI; хлорбензол; етанол; NaCl (тв.); хлоральгідрат (крист).
штатив із пробірками; тримач для пробірок; предметне скло; спиртування, мікроскоп.
Досвід 3.1 Отримання хлоретану з етанолу
Насипають в пробірку дрібні кристали натрію хлориду на висоту близько 3 мм і додають 3-4 краплі етилового спирту., щоб вся сіль була змочена спиртом. Потім додають 3-4 краплі сірчаної кислоти і нагрівають над полум'ям спиртування не допускаючи надто швидкого виділення хлористого водню. Для контролю за ходом утворення хлоретану підносять отвір пробірки до полум'я спиртування і підпалюють (хлоретан горить з утворенням характерного кільця зеленого кольору). Після початкового нагрівання, як тільки буде помічено хоча б слабке зелене кільце хлоретану, припиняють нагрівання. Потрібно написати рівняння реакцій.
Примітка.Не слід без потреби нагрівати пробірку, тому що при реакції виділяється значна кількість хлористого водню. Тому не слід намагатися визначити запах хлоретану.
Досвід 3.2Отримання хлороформу з хлоральгідрату
У пробірку поміщають 3-4 кристали хлоральгідрату, додають 6-8 крапель 2н. NaOHі злегка підігрівають рідину, що помутніла вже при кімнатній температурі. Що при цьому відбувається? Слід звернути увагу на запах рідини, що утворюється, порівнюючи його із запахом хлороформу зі склянки. Потрібно написати рівняння реакцій.
Досвід 3.3Отримання іодоформу з етанолу
У пробірку поміщають 2 краплі етанолу, 3 краплі розчину йоду в йодистому калії та 3 краплі 2н. NaOH. При слабкому нагріванні (іноді навіть від тепла рук) з'являється біла каламутня з характерним дуже стійким запахом йодоформу. При розчиненні каламуті до теплого розчину додають ще 3-5 крапель розчину йоду. Зачекати 2-3 хвилини до формування кристалів. Потім за допомогою піпетки беруть із дна пробірки 2 краплі рідини з кристалами йодоформу, переносять їх на предметне скло під мікроскоп і замальовують у журналі форму отриманих кристалів. Написати рівняння реакцій.
Примітка. Нагрівають суміш йоду зі спиртом і лугом до кипіння, але не кип'ятять, так як іодоформ, що утворюється, буде розкладатися.
Досвід 3.4Порівняльна рухливість галогену в бензольному ядрі
Хлоретан – це вогненебезпечна летюча рідина, яка має своєрідний запах та безбарвне забарвлення. Хлоретан часто застосовують у медичній практиці для анестезії або інгаляційного наркозу. Це досить потужний наркотичний засіб, завдяки чому наркоз настає дуже швидко, буквально протягом кількох хвилин. Головним недоліком цієї хімічної речовини є нетривалість дії, тобто після наркозу пробудження настає після 20 хвилин, тому його можна застосовувати тільки при короткочасних хірургічних втручань. Ще його можна застосовувати як місцеве аналгезуючий засіб при дерматитах, спортивних травмах, ударах, укусах комах, запаленнях та ін.
В органічній хімії існують різні типихімічних реакцій:
1. Відщеплення (елімінування)
Це хімічні реакції, у яких утворюються молекули кількох нових речовин із молекули вихідного сполуки. Дуже важливе значення серед реакцій елімінування має реакція термічного розщеплення вуглеців.
2. Приєднання
Внаслідок цих реакцій кілька молекул реагуючих речовин з'єднуються в одну. Це основна особливість реакцій приєднання.
3. Заміщення
При проведенні цих реакцій відбувається заміна одного атома або цілої групи атомів на інший атом або іншу групу атомів.
4. Перегрупування (ізомеризація)
Внаслідок цих реакцій з молекул однієї речовини утворюються молекули інших речовин.
Як з етилену отримати хлоретан
У даному випадку ми будемо використовувати реакцію приєднання – гідрогалогенування (приєднання гало-геноводороду). Отже, хлоретан з етилену можна отримати за наступною реакцією:
C2H4 + HCI = C2H5Cl
Як з хлоретану отримати етанол
Тепер нам необхідно використати хімічну реакцію- Заміщення з лугом, в результаті чого ми отримаємо спирт і сіль:
C2H5Cl + NaOH = C2H5OH + NaCl
Як з етану отримати хлоретан
Щоб отримати хлоретан з етану, використовуємо звичайне галогенування алканов. Тільки потрібно запам'ятати одну важливу умову, реакції необхідно здійснювати в присутності світла. Ось хімічне рівняння, дане реакції.
а) Етан із метану можна отримати у дві стадії. При хлоруванні метану утворюється хлорметан:
При взаємодії хлорметану з натрієм утворюється етан (реакція Вюрца):
З етану на дві стадії можна отримати етанол. При хлоруванні етану утворюється хлоретан:
При дії на хлоретан водного розчину лугу відбувається заміщення атома хлору на гідроксильну групу та утворюється етанол.
Етан із етанолу можна отримати також у дві стадії. При нагріванні етанолу із сірчаною кислотою відбувається дегідратація та утворюється етилен:
б) При нагріванні етанолу із сірчаною кислотою відбувається дегідратація та утворюється етилен:
При гідруванні етилену над каталізатором утворюється етан:
При хлоруванні етану утворюється хлоретан:
З хлоретану на дві стадії можна отримати оцтовий альдегід. При дії на хлоретан водного розчину лугу утворюється етанол.
При нагріванні етанол окислюється оксидом міді в оцтовий альдегід:
в) Бутадієн можна отримати безпосередньо з етилового спирту при нагріванні в присутності каталізатора, при цьому відбувається одночасне дегідрування (відщеплення водню) та дегідратація (відщеплення води):
г) При сильному нагріванні карбонату кальцію з вуглецем утворюється карбід кальцію:
При дії на карбід кальцію водою виходить ацетилен:
Етиловий спирт з ацетилену можна одержати у дві стадії. При гідруванні ацетилену у присутності каталізатора утворюється етилен.
Етан – С2Н6 – газ без запаху та кольору, класу алканів. У природі знаходиться у складі нафти, природного газу, інших вуглеводнів, тому належить до органічних сполук. З етануможна отримати етиловий спирт. Щоправда, цей процес досить трудомісткий, тому спиртзазвичай отримують іншим шляхом.
Інструкція
1. Етиловий спиртотримують переважно як результат бродіння цукрозміщуючих продуктів, зерна, фруктів, ягід, овочів. Для цього застосовують агрегати ректифікації, нагрівання, перегонку.
2. Отримати етиловий спиртз етануЛегкою реакцією можна в процесі каталітичного окислення при нагріванні до 2000 градусів у присутності каталізатора.
3. Інший спосіб придбання етилового спирта з етануполягає у проведенні наступних реакцій:1. галогенування при температурі 1000°С та у присутності ультрафіолетового світла: С2Н6 + Cl2 = C2H5Cl2. далі проведіть реакцію з лугом: С2H5Cl + NaOH = C2H5OH + NaCl
4. Етиловий спиртз етануможна отримати і ще одним способом. Проведіть дегідрування етанупри 400-5000 ° С у присутності каталізаторів платини Pt, нікелю Ni, Al2O3: С2Н6 = С2Н4 + Н2
6. Етан горючий, приблизно нерозчинний у воді, у суміші з повітрям вибухонебезпечний, нетоксичний. При нагріванні етанудо температури 575-10000°С він розпадається на ацетилен і водень, подальше нагрівання призводить до обвуглювання та виникнення ароматичних вуглеводнів.
7. У промисловості етан використовується для виробництва етилену – безбарвного газу, що має ту саму хімічну формулу, що й етан. У минулому столітті у поєднанні з киснем етилен використовувався для наркозу. Сьогодні етилен є сировиною для придбання поліетилену, вінілацетату, окису етилену, оцтової кислоти та багато іншого. Етилен також є фітогормоном, що впливає на здоров'я та зростання багатьох живих організмів.
Етиловий спирт, чи етанол – це рідина, має хімічну формулу С2Н5ОН. При взаємодії з повітрям етанол утворює вибухонебезпечну суміш. Широко використовується у техніці як азеотропної суміші, є хорошим, але вогненебезпечним розчинником. Також використовується у харчовій та медичній промисловості. Придбання етилового спирта – досить складний процес, вимагає великих знань у галузі синтезу подібних речовин.
Інструкція
1. Один із методів придбання етилового спирта – зброджування крохмалю картоплі ферментами дріжджових грибків. Цей метод досі використовується, але у зв'язку з зростанням споживання вже неспроможна задовольнити потреби промисловості, причому недоліком цього є необхідність великих витрат харчової сировини.
2. Інший спосіб придбання етанолу - гідроліз деревини. Цей спосіб так само пов'язаний із застосуванням рослинного масла. У деревині міститься близько 50% целюлози, з неї за допомогою води та сірчаної кислоти отримують глюкозу, яку після цього піддають бродінню. Один із методів виробництва при цьому – сірчанокислотна гідротація етилену. Застосовують також пряму гідротацію етилену за допомогою води та фосфорної кислоти.
Відео на тему
Зверніть увагу!
Приготування чистого етилового спирту в домашніх умовах практично неможливо, він завжди буде містити домішки отруйного метилового спирту.
Хлоретан(Інші найменування – хлористий етил, етилхлорид) є безбарвним газом, має хімічну формулу C2Н5Cl. Змішується з етиловим спиртом та діетиловим ефіром, приблизно не змішується з водою. Яким чином можна отримати цю речовину?
Інструкція
1. Існує два основних індустріальних способи синтезу хлору етану:1) Шляхом гідрохлорування етилену (етену).2) Шляхом хлорування етану.
2. В даний час найбільш перспективним і економічно обгрунтованим визнаний другий спосіб. Реакція протікає таким чином: С2Н6 + Cl2 = C2H5Cl + HCl
3. Як і будь-яка стандартна реакція галогенування алканів, вона протікає т.зв. "радикальному механізму". Для того, щоб почати її передмову, суміш: алкан (в даному випадку, етан) - галоген (в даному випадку, хлор) необхідно піддати інтенсивному ультрафіолетовому опроміненню.
4. Під впливом світла молекула хлору розпадається радикали. Ці радикали тут же вступають у взаємодію Космосу з молекулами етану, забираючи вони атом водню, у результаті утворюються етильні радикали С2Н5, які, своєю чергою, руйнують молекули хлору, утворюючи нові радикали. Тобто відбувається так би мовити «ланцюгова реакція».
5. Зростання температури підвищує швидкість хлорування етану. Втім від того, що також виростає «вихід» інших хлорвмісних похідних етану, що небажано, цю реакцію проводять при низьких температурах, для максимально потенційного придбання цільового продукту.
Корисна порада
Ще відносно незадовго саме з цієї речовини вироблявся тетраетилсвинець Pb(C2H5)4 – відомий ТЕЦ, присадка до моторного палива, що підвищує його октанове числоі знижує ймовірність детонації. Зважаючи на виняткову шкідливість цієї присадки, через отруйність свинцю та всіх його сполук, використання етилованих бензинів тепер круто обмежене, а в ряді країн зовсім заборонено. Дозволено лише добавку ТЕЦ в авіаційне пальне. Хлоретан використовується також при виробництві ацетилцелюлози, в кремнійорганічному синтезі, як розчинник ряду смол, жирів і т.д. Він знаходить використання і в медицині як швидкодіючий анестетик при тутешньому наркозі, «заморожувач».
Етанол – безбарвна органічна речовина, що володіє крутим специфічним запахом. Його застосовують промисловості, у лабораторіях – як найкращий органічний розчинник, у медицині – як гарний антисептик. Етиловий спирттакож використовують для виробництва алкогольної продукції. Отримують його у різний спосіб.
Інструкція
1. На першому місці стоїть придбання етанолу у процесі бродіння. Глюкозу чи виноградний цукор зброджують, у результаті утворюється спиртта вуглекислий газ. Виділення бульбашок газу свідчить про незавершеність процесу. Тільки тоді, коли вуглекислий газ перестає видаватися, можна говорити про те, що процес закінчений, більший спиртутворюватись не буде. Схематично придбання спиртта якщо з глюкози можна у вигляді реакції:C?H??O? = бродіння = C?H?OH + CO?.
2. Для придбання виноградного вина з вмістом етилового спирта 16%, можна використовувати виноградний сік, т.к. глюкоза у ньому міститься у вільному вигляді. Не менш загальновідомий метод – ферментація. Для цього способу застосовують картопля. Його заварюють, охолоджують та додають солод; у ньому міститься суміш ферментів, під впливом яких при додаванні дріжджів, утворюється спирт .
3. Існує ряд інших хімічних методів, при яких з більш примітивних речовин, таких як етан та етилен, за допомогою метаморфоз можна отримати етанол. 1-й спосіб - гідратація етилену. Подійте на етилен сірчаною кислотою. У результаті у вас має вийти етилсерна кислота: CH? = CH? + H?SO? = CH?-CH?-OSO?OH.Далі етилсерну кислоту піддають гідролізу:CH?-CH?-OSO?OH + H?O = C?H?OH + H?SO?. суміш потребує подальшого чищення. Чистка продуктів реакції заснована на різниці в температурах кипіння етанолу та діетилового ефіру.
4. 2-й спосіб - гідратація етилену. Гідратацію проводять під тиском при температурі 300°С:CH?=CH? + H?O = C?H?OH.
5. 3-й метод - придбання етанолу з етану в лужному середовищі з подальшим чищенням. На першій стадії утворюється брометан, на 2-й – етиловий. спирт:CH?-CH? + HBr = CH?-CH?Br + HBr;CH?-CH?Br + H?O = NaOH = C?H?OH +HBr.
Відео на тему
Ацетилен відноситься до ненасичених вуглеводнів. Його хімічні властивості визначаються потрійним зв'язком. Він здатний вступати в реакції окислення, заміщення, приєднання та полімеризації. Етан– граничний вуглеводень, котрій звичаї реакції заміщення по радикальному типу, дегідрування і окислення. При температурі близько 600 градусів за Цельсієм він розкладається на водень та етен.
Вам знадобиться
- – хімічне обладнання;
- - Каталізатори;
- - Бромна вода.
Інструкція
1. Ацетилен, етилен та етан – у звичайних умовах безбарвні горючі гази. Отже спочатку ознайомтеся з технікою безпеки під час роботи з леткими речовинами. Не забудь повторити будову молекул та хімічні властивості алкінів (ненасичених вуглеводнів), алкенів та алканів. Подивіться, чим вони схожі та чим різняться. Для придбання етану вам знадобиться ацетилен та водень.
2. Щоб зробити ацетилен у лабораторних умовах, проведіть розкладання карбіду кальцію CaC2. Його можете взяти готовим або отримати шляхом спікання негашеної спільно з коксом: СаО+3C=CaC2+CO – процес протікає при температурі 2500°C, СаС2+2Н2O=C2H2+Са(ОН)2. Проведіть добротну реакцію на ацетилен – знебарвлення бром води або розчину перманганату калію.
3. Отримати водень ви зможете кількома способами: – взаємодією металів з кислотою: Zn+2 НСl=ZnСl2+Н2?- під час реакції лугу з металами, гідроксиди яких мають амфотерними властивостями: Zn+2 NaОН+2 Н2О=Na2+Н2?- електролізом води, збільшення електропровідності якої додають луг. У цьому катоді утворюється водень, але в аноді – кисень: 2 Н2О=2 Н2+O2.
4. Для придбання з ацетиленуетану необхідно провести реакцію приєднання водню (гідрування), розглядаючи у своїй властивості хімічних зв'язків: спочатку з ацетиленувиходить етилен, а потім при наступному гидрировании – етан. Для наочного вираження процесів складіть і запишіть рівняння реакцій: C2H2 + H2 = C2H4C2H4 + H2 = C2H6 Реакція гідрування протікає при кімнатній температурі в присутності каталізаторів - дрібно роздробленого паладію, платини або нікелю.
Відео на тему
Зверніть увагу!
Під час роботи дотримуйтесь техніки безпеки. Пам'ятайте, що ці гази добре горять і при змішуванні з повітрям або киснем вибухонебезпечні.
Корисна порада
Врахуйте, що водень легший за повітря, тому збирати його потрібно в перекинуту вгору дном пробірку. Визначити придбання етану ви зумієте шляхом дії його на бромну воду (її фарбування залишиться постійним).
Етан і пропан– гази, найпростіші представники низки граничних вуглеводнів – алканів. Їх хімічні формулиС2Н6 та С3Н8 відповідно. Етан служить сировиною для етилену. Пропан ж застосовується як паливо, як у чистому вигляді, так і в суміші з іншими вуглеводнями.
Інструкція
1. Для того, щоб отримати пропанВам знадобляться два найпростіші вуглеводні: метан і етан. Їх окремо один від одного зазнайте галогенування (вірніше, хлорування) під впливом ультрафіолетового опромінення. Це необхідно для того, щоб утворилися основоположники реакції - вільні радикали. У результаті відбуваються такі реакції: - CH4 + Cl2 = CH3Cl + HCl, тобто утворюються хлористий метан та хлористий водень; – С2Н6 + Сl2 = C2H5Cl + HCl, тобто утворюються хлористий етан та хлористий водень.
2. Після цього хлористий метан і хлористий етан зазнайте впливу в присутності металевого натрію. У результаті реакції утворюються пропанта хлористий натрій. Реакція проходить за такою схемою: - C2H5Cl + CH3Cl + 2Na = C3H8 + 2NaCl. Такі реакції носять найменування «реакція Вюрца», названі на честь відомого німецького хіміка, який вперше здійснив синтез симетричного вуглеводню шляхом взаємодії .
3. У реакціях галогенування замість хлору можна використовувати і бром. Примітивно, якщо застосовувати більше енергійний хлор, реакція протікає швидше і легше.
4. У промисловості пропанз етануне отримують: цей процес абсолютно нерентабельний. Такі реакції є суто навчальний інтерес, вони застосовуються для відпрацювання та закріплення лабораторних навичок.
Корисна порада
Етан міститься в нафті та газах, а також утворюється при крекінгу нафти та сухій перегонці вугілля. Пропан міститься в природних газів. Також даний повірений алканів знаходить використання як компонент низькотемпературних розчинників, при придбанні мономерів, що використовуються при виробництві поліпропілену, як сировина для нафтохімічного синтезу і т.д.
Для того щоб зрозуміти, як отримати з етану хлоретан, спочатку проаналізуємо особливості етану.
Коротка характеристика етану
Даний вуглеводень має формулу С2Н6. Вуглеці в його молекулі знаходяться у sp3 гібридному стані. Це відбивається на фізичних і хімічні властивостіцієї речовини. За звичайних умов етан є газоподібною речовиною малорозчинною у воді. Як і решта представників класу алканів, етан має насичені прості зв'язки. Це відбивається на хімічних властивостях цього вуглеводню. Він здатний вступати у реакції приєднання, йому припустимо лише радикальне заміщення.
Особливість протікання
З'ясуємо, як отримати з етану хлоретан. Для цього необхідно провести реакцію між етаном та хлором за наявності кванта світла ( підвищеній температурі). Завдяки гомолітичному розриву зв'язку утворюються радикали хлору. Для освіти потрібна певна витрата енергії.
Її можна купувати різними способами. Як один з варіантів утворення радикалів можна розглянути термічний піроліз. Щоб з етану отримати хлоретан, рівняння записується при температурі близько 500 0 С. Тієї енергії, яка при цьому виділятиметься, достатньо для розриву зв'язків. Другим способом формування активних радикалів є використання ультрафіолетового випромінювання.
Механізм реакції радикального заміщення
Розглянемо, як із етану отримати хлоретан. протікає механізмом SR-дії галогенів з алканами. У газовій фазі реакції етану з хлором спочатку відбуваються дисоціація хлору під впливом УФ. Цю стадію називають ініціюванням, вона характеризується виникненням активних частинок-радикалів хлору. Частки, що утворюються, атакують молекулу етану, утворюючи хлороводень, а також радикал етил С2Н5.
Продовжимо розмову про те, як отримати з етану хлоретан. На наступному етапі етильний радикал вступає у взаємодію з молекулою хлору, утворюючи етанхлорид та ще один радикал хлору. Саме він здатний знову вступати в реакцію, продовжуючи цикл ланцюгової реакції. Ця стадія називається зростанням ланцюга. Кількість активних радикалів цьому етапі взаємодії не змінюється, а зберігається повному обсязі. Як завершення циклу виступає третій етап реакції, який називається урвищем ланцюга. Він має на увазі зіткнення вільних частинок, внаслідок чого утворюються продукти реакції.
Застосування
Відповідь на питання, як отримати з етану хлоретан. Зупинимося на застосуванні. Одержуваний хлоретил є серйозною наркотичною речовиною. Його застосовують як наркоз при хірургічних операціях. Достатньо двох-трьох секунд для того, щоб звести до мінімуму рухову активність.
Як основний недолік даної речовини відзначимо можливість передозування. Навіть незначне збільшення допустимої норми викликає серйозні проблеми для людини. У наші дні хлоретан лише в деяких випадках застосовують як наркотичну речовину.
Більшою мірою він затребуваний місцевим засобом для короткочасного поверхневого знеболювання шкірного покриву. Потрапляючи на шкіру, речовина випаровується, відбувається переохолодження шкіри, знижується її чутливість, у результаті виникає можливість проводити розрізи, тобто, здійснювати незначні поверхневі операції.
Також цю речовину застосовують для зниження свербежу, лікування термічних опіків, нейроміозитів, кріотерапії запалення Ампулу спочатку нагрівають у долоні, потім направляють струмінь на шкіру. Для лікувальних цілей процедура проводиться раз на день 7-10 днів.
