Halogenderivat av kolväten är produkter av ersättning av väteatomer i kolväten med en eller flera halogenatomer.
De flesta halogenerade kolväten (haloalkyler) är mycket reaktiva föreningar. Substitutions- och elimineringsreaktioner är av största vikt för föreningar av denna klass. De kemiska egenskaperna hos haloalkyler bestäms främst av C – X-bindningen (X = F,Cl,Br,I). C-X-bindningen i haloalkyler kännetecknas av ökad polaritet. Detta förklaras av halogenatomens större elektronegativitet jämfört med kolet som den är bunden till.
Elektrondensiteten skiftar mot halogenatomen (-I-effekt). Denna omfördelning av elektrontätheten leder till det faktum att en partiell negativ laddning (-) uppträder på halogenatomen och en partiell positiv laddning (+) visas på kolatomen:
Som ett resultat blir -bindningen C – X polariserad. Den reducerade elektrontätheten på kolatomen bestämmer den höga, i motsats till mättade kolväten, reaktiviteten hos halogenderivat, som lätt går in i reaktioner av nukleofil substitution (SN) och eliminering (E).
Laboratoriearbete
Målet med arbetet: studier av produktionsmetoder och kemiska egenskaper hos halogenerade kolväten.
Reagens och utrustning: 2N NaOH;H2S04 konc.; 0,2 N AgNO3;I2 i lösning KI; klorbensen; etanol, NaCl(sol); kloralhydrat (crist).
ställ med provrör; provrörshållare; diabilder av glas; alkohollampa, mikroskop.
Experiment 3.1 Framställning av kloretan från etanol
Häll små kristaller av natriumklorid i ett provrör till en höjd av ca 3 mm och tillsätt 3-4 droppar etylalkohol så att allt salt fuktas med alkohol. Tillsätt sedan 3-4 droppar svavelsyra och värm över lågan i en alkohollampa, vilket förhindrar att väteklorid frisätts för snabbt. För att övervaka hur kloretanbildningen fortskrider, för provrörets öppning till lågan på en alkohollampa och sätt i brand (kloretan brinner med bildandet av en karakteristisk grön ring). Efter den initiala uppvärmningen, så snart som åtminstone en svagt grön ring av kloretan märks, stoppas uppvärmningen. Det är nödvändigt att skriva reaktionsekvationer.
Notera. Värm inte provröret i onödan, eftersom reaktionen frigör en betydande mängd väteklorid. Av denna anledning bör du inte försöka upptäcka lukten av kloretan.
Experiment 3.2 Framställning av kloroform från kloralhydrat
3-4 kristaller kloralhydrat placeras i ett provrör, 6-8 droppar 2N tillsätts. NaOH och värm vätskan något, som redan har blivit grumlig vid rumstemperatur. Vad händer? Du bör vara uppmärksam på lukten av den resulterande vätskan, jämföra den med lukten av kloroform från en flaska. Det är nödvändigt att skriva reaktionsekvationer.
Experiment 3.3 Framställning av jodoform från etanol
Häll 2 droppar etanol, 3 droppar av en lösning av jod i kaliumjodid och 3 droppar 2N i ett provrör. NaOH. Med låg uppvärmning (ibland till och med från värmen från dina händer) visas ett vitt moln med en karakteristisk, mycket ihållande lukt av jodoform. När grumligheten löser sig måste ytterligare 3-5 droppar jodlösning tillsättas till den varma lösningen. Vänta 2-3 minuter tills det bildas kristaller. Ta sedan, med hjälp av en pipett, 2 droppar vätska med jodoformkristaller från botten av provröret, överför dem till ett objektglas under ett mikroskop och skissa formen på de resulterande kristallerna i en journal. Skriv reaktionsekvationerna.
Notera. Värm en blandning av jod med alkohol och alkali till en kokning, men koka inte, eftersom den resulterande jodoformen kommer att sönderdelas.
Erfarenhet 3.4Jämförande rörlighet för halogen i bensenringen
Kloroetan är en brandfarlig flyktig vätska som har en speciell lukt och färglös färg. Kloroetan används mycket ofta i medicinsk praxis för anestesi eller inhalationsanestesi. Detta är ett ganska kraftfullt narkotikum, på grund av vilket anestesi uppstår mycket snabbt, bokstavligen inom några minuter. Den största nackdelen med denna kemikalie är den korta verkningstiden, det vill säga efter narkos inträffar uppvaknande efter 20 minuter, så den kan endast användas under kort tid kirurgiska ingrepp. Det kan också användas som ett lokalt smärtstillande medel mot dermatit, idrottsskador, blåmärken, insektsbett, inflammationer osv.
Inom organisk kemi finns det Olika typer kemiska reaktioner:
1. Klyvning (eliminering)
Dessa är kemiska reaktioner som resulterar i bildandet av molekyler av flera nya ämnen från en molekyl av den ursprungliga föreningen. Bland elimineringsreaktionerna är reaktionen med termisk spjälkning av kol mycket viktig.
2. Gå med
Som ett resultat av dessa reaktioner kombineras flera molekyler av reagerande ämnen till en. Detta är huvuddraget i additionsreaktioner.
3. Substitution
När man utför dessa reaktioner ersätts en atom eller en hel grupp av atomer med en annan atom eller en annan grupp av atomer.
4. Omarrangemang (isomerisering)
Som ett resultat av dessa reaktioner bildas molekyler av andra ämnen från molekyler av ett ämne.
Hur man får kloretan från eten
I det här fallet kommer vi att använda en additionsreaktion - hydrohalogenering (tillsats av en vätehalo). Så, kloretan kan erhållas från eten genom följande reaktion:
C2H4 + HCl = C2H5Cl
Hur man får etanol från kloretan
Nu måste vi använda kemisk reaktion- substitution med en alkali, som ett resultat av vilket vi får alkohol och salt:
C2H5Cl + NaOH = C2H5OH + NaCl
Hur man får kloretan från etan
För att få kloretan från etan använder vi den vanliga halogeneringen av alkaner. Bara du behöver komma ihåg ett viktigt villkor: reaktioner måste utföras i närvaro av ljus. Här är den kemiska ekvationen som ges till reaktionen.
a) Etan kan erhållas från metan i två steg. När metan kloreras bildas klormetan:
När klormetan reagerar med natrium bildas etan (Wurtz-reaktion):
Etanol kan erhållas från etan i två steg. När etan kloreras bildas kloretan:
När kloretan utsätts för en vattenlösning av alkali ersätts kloratomen med en hydroxylgrupp och etanol bildas.
Etan kan även erhållas från etanol i två steg. När etanol värms upp med svavelsyra sker uttorkning och eten bildas:
b) När etanol värms upp med svavelsyra sker uttorkning och eten bildas:
När eten hydreras över en katalysator bildas etan:
När etan kloreras bildas kloretan:
Acetaldehyd kan erhållas från kloretan i två steg. När kloretan utsätts för en vattenlösning av alkali bildas etanol.
Vid upphettning oxideras etanol av kopparoxid till acetaldehyd:
c) Butadien kan erhållas direkt från etylalkohol genom upphettning i närvaro av en katalysator, under vilken samtidig dehydrering (eliminering av väte) och dehydrering (eliminering av vatten) sker:
d) När kalciumkarbonat och kol värms upp kraftigt bildas kalciumkarbid:
När kalciumkarbid utsätts för vatten erhålls acetylen:
Etylalkohol kan erhållas från acetylen i två steg. När acetylen hydreras i närvaro av en katalysator bildas eten.
Etan – C2H6 – är en luktfri och färglös gas, en klass av alkaner. I naturen finns det i olja, naturgas och andra kolväten och tillhör därför organiska föreningar. Från etan får få etyl alkohol. Det är sant att denna process därför är ganska arbetskrävande alkohol vanligtvis erhålls på ett annat sätt.
Instruktioner
1. Etyl alkohol erhålls företrädesvis som ett resultat av jäsning av sockerhaltiga produkter, spannmål, frukt, bär och grönsaker. För detta ändamål används destillationsenheter, uppvärmning och destillation.
2. Skaffa Ethyl alkohol från etan en mild reaktion tillåts i processen med katalytisk oxidation när den upphettas till 2000 grader i närvaro av en katalysator.
3. En annan metod för att förvärva etyl alkohol och från etan består i att utföra följande reaktioner: 1. halogenering vid en temperatur av 1000°C och i närvaro av ultraviolett ljus: C2H6 + Cl2 = C2H5Cl2. Utför sedan reaktionen med alkali: C2H5Cl + NaOH = C2H5OH + NaCl
4. Etyl alkohol från etan Du kan få det genom ytterligare en metod. Utför dehydrering etan vid 400-5000°C i närvaro av katalysatorer platina Pt, nickel Ni, Al2O3:C2H6 = C2H4 + H2
6. Etan är brandfarligt, ungefär olösligt i vatten, explosivt när det blandas med luft och ogiftigt. Vid uppvärmning etan upp till en temperatur på 575-10000°C sönderdelas den till acetylen och väte, efterföljande upphettning leder till förkolning och bildning av aromatiska kolväten.
7. Industriellt används etan för att producera eten, en färglös gas med samma kemiska formel som etan. Under det senaste århundradet, i kombination med syre, användes eten för anestesi. Eten är idag råvaran för inköp av polyeten, vinylacetat, etylenoxid, ättiksyra och mycket mer. Eten är också ett fytohormon som påverkar hälsan och tillväxten hos många levande organismer.
Etyl alkohol, eller etanol är en vätska med den kemiska formeln C2H5OH. Vid interaktion med luft bildar etanol en explosiv blandning. Det används i stor utsträckning inom tekniken i form av en azeotrop blandning; det är ett utmärkt men brandfarligt lösningsmedel. Används även inom livsmedels- och medicinindustrin. Inköp av etyl alkohol a är en ganska komplicerad process som kräver stor kunskap inom området syntes av liknande ämnen.
Instruktioner
1. En av metoderna för att förvärva etyl alkohol a – jäsning av potatisstärkelse med jästenzymer. Denna metod används fortfarande, men på grund av den växande konsumtionen kan den inte längre tillfredsställa industrins behov; dessutom är nackdelen med denna metod behovet av stora utgifter för matråvaror.
2. En annan metod för att förvärva etanol är trähydrolys. Denna metod är också förknippad med användningen vegetabilisk olja. Trä innehåller cirka 50 % cellulosa, från vilken glukos erhålls med vatten och svavelsyra som sedan jäser. En av produktionsmetoderna för detta är svavelsyrahydrolys av eten. Direkt hydratisering av eten med vatten och fosforsyra används också.
Video om ämnet
Notera!
Att förbereda ren etylalkohol hemma är praktiskt taget omöjligt; det kommer alltid att innehålla föroreningar av giftig metylalkohol.
Kloretan(andra namn - etylklorid, etylklorid) är en färglös gas med den kemiska formeln C2H5Cl. Blandbar med etylalkohol och dietyleter, ungefär oblandbar med vatten. Hur är det möjligt att få detta ämne?
Instruktioner
1. Det finns två huvudsakliga industriella metoder för syntes av klor etan:1) Genom hydroklorering av eten (eten) 2) Genom klorering av etan.
2. För närvarande anses den andra metoden vara mer lovande och ekonomiskt genomförbar. Reaktionen fortskrider enligt följande: C2H6 + Cl2 = C2H5Cl + HCl
3. Liksom alla standardreaktioner för halogenering av alkaner, fortskrider den enligt den så kallade. "radikal mekanism". För att initiera dess förord måste en blandning: en alkan (i detta fall etan) - en halogen (i detta fall klor) utsättas för mättad ultraviolett bestrålning.
4. När den utsätts för ljus bryts klormolekylen ner till radikaler. Dessa radikaler interagerar omedelbart med etanmolekyler och tar bort en väteatom från dem, som ett resultat av vilka etylradikaler C2H5 bildas, som i sin tur förstör klormolekyler och bildar nya radikaler. Det vill säga en "kedjereaktion" uppstår så att säga.
5. Ökande temperatur ökar graden av klorering av etan. Men eftersom "utbytet" av andra klorhaltiga etanderivat också ökar, vilket inte är önskvärt, utförs denna reaktion vid låga temperaturer för att maximera det potentiella förvärvet av målprodukten.
Användbara råd
På senare tid var det från detta ämne som tetraetylbly Pb(C2H5)4 producerades - ett välkänt värmekraftverk, en tillsats till motorbränsle som ökar dess oktantal och minskar sannolikheten för detonation. På grund av den exceptionella skadligheten av denna tillsats, på grund av toxiciteten hos bly och alla dess föreningar, är användningen av blyhaltig bensin nu kraftigt begränsad, och i ett antal länder, helt förbjuden. Endast tillägg av termiska kraftverk till flygbränsle är tillåtet. Kloretan används även vid framställning av cellulosaacetat, i organosilikonsyntes, som lösningsmedel för ett antal hartser, fetter m.m. Det används också inom medicin, som ett snabbverkande bedövningsmedel för lokalbedövning, ett "frysmedel".
Etanol är ett färglöst organiskt ämne med en stark, specifik lukt. Det används i industrin, i laboratorier - som det bästa organiska lösningsmedlet, inom medicin - som ett vackert antiseptisk medel. Etyl alkohol används också för produktion alkoholhaltiga produkter. Det erhålls med olika metoder.
Instruktioner
1. I första hand är inköp av etanol under jäsningsprocessen. Glukos eller druvsocker fermenteras, vilket resulterar i bildningen alkohol och koldioxid. Frigörandet av gasbubblor indikerar ofullständigheten i processen. Först när koldioxid upphör att produceras kan vi säga att processen är klar, mer alkohol kommer inte att bildas. Schematisk förvärv alkohol och från glukos kan representeras i form av reaktionen: C?H??O? = jäsning = C2H2OH +CO2.
2. Att köpa druvvin med en innehållsförteckning av etyl alkohol och 16% är det tillåtet att använda druvjuice, eftersom Den innehåller glukos i fri form. En lika känd metod är jäsning. Potatis används för att implementera denna metod. Det bryggs, kyls och malt tillsätts; den innehåller en blandning av enzymer, under påverkan av vilka den bildas när jäst tillsätts alkohol .
3. Det finns en rad andra kemiska metoder där etanol kan erhållas från mer primitiva ämnen, som etan och eten, genom metamorfos. Metod 1 – etenhydratisering. Behandla eten med svavelsyra. Som ett resultat bör du få etylsvavelsyra: CH? = CH? +H?SÅ? = CH?-CH?-OSO?OH. Därefter utsätts etylsvavelsyra för hydrolys: CH?-CH?-OSO?OH + H?O = C?H?OH + H?SO?. Mellanprodukten kommer att vara dietyleter, följaktligen erhålles blandningen behöver ytterligare rening. Rening av reaktionsprodukter baseras på skillnaden i kokpunkter för etanol och dietyleter.
4. Metod 2 – etenhydratisering. Hydrering utförs under tryck vid en temperatur av 300°C: CH2=CH2 + H2O = CH2OH.
5. Metod 3 – inköp av etanol från etan i alkaliskt medium med ytterligare rening. I det första steget bildas brometan, i det andra steget - etyl alkohol:CH?-CH? + HBr = CH?-CH?Br + HBr; CH?-CH?Br + H?O =NaOH= C?H?OH +HBr.
Video om ämnet
Acetylen tillhör omättade kolväten. Dess kemiska egenskaper bestäms av trippelbindningen. Det kan genomgå oxidations-, substitutions-, additions- och polymerisationsreaktioner. Etan– ett mättat kolväte för vilket radikalsubstitutionsreaktioner, dehydrering och oxidation sker. Vid en temperatur på cirka 600 grader Celsius sönderdelas den till väte och eten.
Du kommer behöva
- – kemisk utrustning.
- – Katalysatorer.
- – bromvatten.
Instruktioner
1. Acetylen, eten och etan är färglösa brandfarliga gaser under normala förhållanden. Bekanta dig därför först med säkerhetsåtgärder när du arbetar med flyktiga ämnen. Glöm inte att granska den molekylära strukturen och kemiska egenskaperna hos alkyner (omättade kolväten), alkener och alkaner. Se hur de är lika och hur de skiljer sig åt. För att köpa etan behöver du acetylen och väte.
2. För att producera acetylen i laboratoriet, sönderdela kalciumkarbid CaC2. Du kan ta den färdig eller få den genom att sintra den brända kalken med koks: CaO+3C=CaC2+CO - processen sker vid en temperatur av 2500°C, CaC2+2H2O=C2H2+Ca(OH)2. Utför en bra reaktion med acetylen - avfärgning av bromvatten eller kaliumpermanganatlösning.
3. Du kan erhålla väte med flera metoder: - genom interaktion av metaller med syra: Zn+2 HCl=ZnCl2+H2? - under reaktionen av alkali med metaller vars hydroxider har amfotära egenskaper: Zn+2 NaOH+2 H2O=Na2+ H2? - elektrolysvatten, för att öka den elektriska ledningsförmågan vars alkali tillsätts. I detta fall bildas väte vid katoden, och syre bildas vid anoden: 2 H2O = 2 H2 + O2.
4. Att köpa från acetylen etan, är det nödvändigt att utföra en väteadditionsreaktion (hydrering), samtidigt som man beaktar egenskaperna hos kemiska bindningar: först, från acetylen eten erhålls och sedan, under efterföljande hydrogenering, erhålls etan. För att visuellt uttrycka processerna, komponera och skriv ner reaktionsekvationerna: C2H2 + H2 = C2H4C2H4 + H2 = C2H6 Hydrogeneringsreaktionen sker vid rumstemperatur i närvaro av katalysatorer - finkrossat palladium, platina eller nickel.
Video om ämnet
Notera!
Följ säkerhetsföreskrifterna när du arbetar. Kom ihåg att dessa gaser brinner bra och är explosiva när de blandas med luft eller syre.
Användbara råd
Observera att väte är lättare än luft, så det måste samlas upp i ett provrör vänt upp och ner. Du kan bestämma förvärvet av etan genom att utsätta det för bromvatten (dess färg kommer att förbli konstant).
Ethan och propan– gaser, de enklaste representanterna för ett antal mättade kolväten – alkaner. Deras kemiska formler C2H6 respektive C3H8. Etan fungerar som råvara för framställning av eten. Propan används som bränsle, både i ren form och i blandning med andra kolväten.
Instruktioner
1. För att ta emot propan, behöver du två enkla kolväten: metan och etan. Utsätt dem separat från varandra för halogenering (eller snarare, klorering) under påverkan av ultraviolett bestrålning. Detta är nödvändigt för att reaktionsstartarna, fria radikaler, ska bildas. Som ett resultat uppstår följande reaktioner: – CH4 + Cl2 = CH3Cl + HCl, det vill säga metanklorid och väteklorid bildas; – C2H6 + Cl2 = C2H5Cl + HCl, det vill säga etanklorid och väteklorid bildas.
2. Utsätt sedan metanklorid och etanklorid för närvaron av natriummetall. Som ett resultat av den pågående reaktionen, propan och natriumklorid. Reaktionen fortskrider enligt följande schema: - C2H5Cl + CH3Cl + 2Na = C3H8 + 2NaCl Denna typ av reaktion kallas "Wurtz-reaktionen", uppkallad efter den berömda tyska kemisten, som var den första att syntetisera ett symmetriskt kolväte genom att reagera natrium med halogenderivat av alkaner.
3. I halogeneringsreaktioner kan man använda brom istället för klor. Primitivt, om du använder mer energiskt klor, fortskrider reaktionen snabbare och lättare.
4. I industrin propan från etan får inte: denna process är absolut olönsam. Sådana reaktioner är av rent pedagogiskt intresse, de används för att öva och befästa laboratoriekunskaper.
Användbara råd
Etan finns i olja och gaser och produceras även vid krackning av olja och torrdestillation av kol. Propan finns i naturgaser. Detta alkanmedel används också som en komponent i lågtemperaturlösningsmedel, vid köp av monomerer som används vid produktion av polypropen, som råmaterial för petrokemisk syntes, etc.
För att förstå hur man får kloretan från etan, låt oss först analysera egenskaperna hos etan.
Korta egenskaper hos etan
Detta kolväte har formeln C2H6. Kolen i dess molekyl är i sp3-hybridtillståndet. Detta påverkar fysiska och kemiska egenskaper av detta ämne. Under normala förhållanden är etan ett gasformigt ämne som är lätt lösligt i vatten. Liksom alla andra representanter för klassen av alkaner har etan mättade enkelbindningar. Detta återspeglas i de kemiska egenskaperna hos detta kolväte. Det är inte kapabelt att genomgå additionsreaktioner, endast radikal substitution är tillåtet för det.
Kursens inslag
Låt oss ta reda på hur man får kloretan från etan. För att göra detta är det nödvändigt att utföra en reaktion mellan etan och klor i närvaro av ett lätt kvantum ( höjd temperatur). På grund av homolytisk bindningsklyvning bildas klorradikaler. Utbildning kräver en viss mängd energi.
Det går att köpa olika sätt. Termisk pyrolys kan betraktas som ett av alternativen för bildandet av radikaler. För att få kloretan från etan skrivs ekvationen vid en temperatur på ca 500 0 C. Energin som kommer att frigöras i detta fall är tillräcklig för att bryta bindningarna. Det andra sättet att bilda aktiva radikaler är användningen av ultraviolett strålning.
Mekanism för radikal förskjutningsreaktion
Låt oss titta på hur man får kloretan från etan. fortskrider genom mekanismen för SR-verkan av halogener med alkaner. I gasfasen, när etan reagerar med klor, dissocierar klor först under påverkan av UV. Detta stadium kallas initiering; det kännetecknas av uppkomsten av aktiva klorradikalarter. De resulterande partiklarna angriper etanmolekylen och bildar väteklorid, såväl som etylradikalen C2H5.
Låt oss fortsätta samtalet om hur man får kloretan från etan. I nästa steg reagerar etylradikalen med en klormolekyl och bildar etanklorid och ytterligare en klorradikal. Det är han som kan reagera igen och fortsätta kedjereaktionscykeln. Detta stadium kallas kedjetillväxt. Antalet aktiva radikaler i detta skede av interaktion förändras inte, utan behålls i sin helhet. Slutförandet av cykeln är det tredje steget i reaktionen, vilket kallas kedjeavslutning. Det involverar kollision av fria partiklar, vilket resulterar i bildandet av reaktionsprodukter.
Ansökan
Svaret på frågan om hur man får kloretan från etan. Låt oss fokusera på tillämpningen. Den resulterande kloroetylen är ett allvarligt narkotiskt ämne. Det används som anestesi för kirurgiska operationer. Två till tre sekunder räcker för att minimera fysisk aktivitet.
Som den största nackdelen med detta ämne noterar vi möjligheten för överdosering. Även en liten ökning av den tillåtna gränsen orsakar allvarliga problem för människokroppen. Numera används kloretan endast i vissa fall som ett narkotiskt ämne.
I större utsträckning efterfrågas det som ett lokalt botemedel för kortvarig ytlig anestesi av huden. Väl på huden avdunstar ämnet, hypotermi i huden uppstår, dess känslighet minskar, vilket gör att det blir möjligt att göra snitt, det vill säga att utföra mindre ytliga operationer.
Detta ämne används också för att minska hudklåda, behandling av termiska brännskador, neuromyosit, kryoterapi av inflammation. Ampullen värms först upp i handflatan, sedan riktas strömmen mot huden. För terapeutiska ändamål utförs proceduren en gång om dagen i 7-10 dagar.
